專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 19 題單選題
下列何種藥物於鹼性環境(0.1 N NaOH)下,不具有助色基團(auxochrome)?
Aphenylephrine
Bsulfurazole
Cephedrine正確答案
Dprocaine
C正確答案
鹼性環境下,酚羥基解離成酚氧負離子為強助色基;麻黃鹼僅含脂肪族基團,不解離無顯著助色效應。
為什麼答案是 C
僅含脂肪族羥基與脂肪族仲胺,於鹼性環境下不解離,無法形成強效助色基團。
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完整詳解
Pro · 無限重點 鹼性環境下,酚羥基解離成酚氧負離子為強助色基;麻黃鹼僅含脂肪族基團,不解離無顯著助色效應。
找沒有『酚羥基』或『芳香胺』的選項!麻黃鹼(ephedrine)只有脂肪族羥基和胺基,鹼性下不解離,無顯著助色效應。
逐選項分析
A✕
含酚羥基,於鹼性環境下解離為酚氧負離子(-O⁻),為強效助色基團。
B✕
結構中含可於鹼性環境下解離或提供孤對電子的基團(如磺醯胺基或雜環氮),具助色效應。
C✓ 正確
僅含脂肪族羥基與脂肪族仲胺,於鹼性環境下不解離,無法形成強效助色基團。
D✕
含芳香伯胺(-NH2),其氮原子上有孤對電子可與苯環共軛,為典型助色基團。
常見助色基團於酸鹼環境下之變化
| 基團型別 | 酸性環境 | 中性環境 | 鹼性環境 | 助色效應變化 |
|---|
| 酚羥基 (-OH) | 不解離 (-OH) | 不解離 (-OH) | 解離成酚氧負離子 (-O⁻) | 鹼性下顯著增強(紅移) |
| 芳香胺 (-NH2) | 質子化 (-NH3⁺) | 遊離態 (-NH2) | 遊離態 (-NH2) | 酸性下消失,鹼性下維持 |
| 脂肪族羥基/胺 | 不解離/質子化 | 不解離/遊離 | 不解離/遊離 | 酸鹼下皆無顯著助色效應 |
考生易將『脂肪族羥基/胺基』與『酚羥基/芳香胺』混淆。記住:只有連線在芳香環上的酚羥基或芳香胺,才會在酸鹼環境下發生質子轉移,進而大幅改變助色效應;脂肪族基團在一般酸鹼下不解離,無此效應。