專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)108 年第 6 題單選題
下列何種芳香環類藥物可在鹼性環境（0.1 N NaOH）下產生增色效應（hyperchromic effect）？
Aibuprofen
Bamphetamine
Cephedrine
Dphenylephrine正確答案
D正確答案
具酚羥基的藥物在鹼性下解離成酚鹽離子，共軛延長使UV吸收增強（增色效應），phenylephrine有酚羥基故符合。
為什麼答案是 D
phenylephrine苯環上具酚羥基，在0.1 N NaOH鹼性環境下酚OH解離成酚鹽負離子，使共軛系統電子密度增加、吸收度上升，產生增色效應（hyperchromic effect），為正解。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 具酚羥基的藥物在鹼性下解離成酚鹽離子，共軛延長使UV吸收增強（增色效應），phenylephrine有酚羥基故符合。
找「酚OH」結構！鹼性下酚解離→共軛增強→吸收度上升(hyperchromic)。四選項只有phenylephrine是酚類。
逐選項分析
A✕
ibuprofen為芳香環的丙酸衍生物，結構上是羧酸而非酚，苯環上無酚羥基，鹼性下不會因酚鹽生成而產生明顯的增色效應，故不符合。
B✕ 陷阱
amphetamine為苯環加上烷胺側鏈（苯丙胺），苯環上無酚羥基或對位取代的可解離基團，鹼性下無增色效應，易被誤認為與phenylephrine類似而成陷阱。
C✕ 陷阱
ephedrine結構為苯環＋含羥基側鏈與甲胺基，但其羥基位於側鏈（醇OH）而非接在苯環上的酚OH，無法因鹼性解離造成共軛延長，故不產生增色效應。
D✓ 正確
phenylephrine苯環上具酚羥基，在0.1 N NaOH鹼性環境下酚OH解離成酚鹽負離子，使共軛系統電子密度增加、吸收度上升，產生增色效應（hyperchromic effect），為正解。
四藥物關鍵結構比較
| 藥物 | 苯環上酚OH | 鹼性增色效應 | 可解離基團 |
|---|
| ibuprofen | 無 | 否 | 羧酸-COOH |
| amphetamine | 無 | 否 | 胺基 |
| ephedrine | 無(側鏈醇OH) | 否 | 醇OH+胺基 |
| phenylephrine | 有 | 是 | 酚OH+胺基 |
考生常把『含羥基』等同『酚類』。ephedrine雖有OH但位於側鏈是醇OH，無法因鹼性解離影響苯環共軛；真正能產生增色效應的是苯環上直接帶酚OH的phenylephrine，務必分清酚OH與醇OH。 
