專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)108 年第 51 題單選題
Anthraquinone類成分於植物體內之生合成，係由下列何者頭－尾縮合（head-to-tail condensation）而成？
AHCOOH
BCH3COOH正確答案
CCH3CH2COOH
DCH3CH2CH2COOH
B正確答案
Anthraquinone（蒽醌類）成分由乙酸（CH3COOH）經頭尾縮合的聚酮（polyketide / acetate-malonate）途徑合成。
為什麼答案是 B
蒽醌類屬聚酮（polyketide）化合物，由乙酸（acetate，CH3COOH）經 malonyl-CoA 反覆頭－尾縮合延長碳鏈後環化而成，為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Anthraquinone（蒽醌類）成分由乙酸（CH3COOH）經頭尾縮合的聚酮（polyketide / acetate-malonate）途徑合成。
看到「head-to-tail condensation」+ 蒽醌/聚酮，直接選乙酸 CH3COOH。
逐選項分析
A✕
HCOOH 為甲酸（單碳），無法進行乙酸單位的頭－尾縮合形成聚酮鏈，與蒽醌生合成無關。
B✓ 正確
蒽醌類屬聚酮（polyketide）化合物，由乙酸（acetate，CH3COOH）經 malonyl-CoA 反覆頭－尾縮合延長碳鏈後環化而成，為正解。
C✕
丙酸（propionic acid，三碳）為某些大環內酯（如紅黴素）聚酮的延伸單位，但非蒽醌類的基本縮合單位，故不選。
D✕
丁酸（butyric acid，四碳）並非蒽醌生合成的縮合單位，蒽醌乃以二碳乙酸單位反覆延長，故錯誤。
天然物主要生合成途徑與前驅物
| 途徑 | 起始/延伸單位 | 代表成分 | 縮合方式 |
|---|
| 聚酮 Polyketide | 乙酸 (acetate/malonyl-CoA) | 蒽醌、四環素 | 頭－尾縮合 |
| Mevalonate | 乙酸→IPP/DMAPP | 萜類、固醇 | 頭－尾/尾－尾 |
| Shikimate | 莽草酸 | 芳香胺基酸、香豆素 | — |
| 胺基酸途徑 | Amino acid | 生物鹼 | — |
考生易被「乙酸也走 mevalonate 形成萜類」混淆，或誤選丙酸（紅黴素聚酮延伸單位）。蒽醌屬最典型的乙酸聚酮途徑，基本縮合單位是二碳乙酸，務必鎖定 CH3COOH。 
