專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)108 年第 23 題單選題
下列結構中被圈選原子之氫譜訊號的多重性（multiplicity）最可能為：
A單峰（singlet）
B二重峰（doublet）
C三重峰（triplet）正確答案
D四重峰（quartet）
C正確答案
苯環上被圈選的H，左右各有一個相鄰H（間位取代苯環結構），透過遠程偶合(4J)形成三重峰(triplet)。
為什麼答案是 C
從圖中可見phenylephrine苯環具有3-OH、1-側鏈取代(間位-單取代於para位關係)，圈選H位於4位，其一側為3位(有OH取代，無H)，另一側為5位H(3J ortho偶合)，以及2位H(4J meta偶合)。兩個偶合訊號→n+1規則產生三重峰(triplet)，且4J在芳香環上通常可觀察到。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯環上被圈選的H，左右各有一個相鄰H（間位取代苯環結構），透過遠程偶合(4J)形成三重峰(triplet)。
圖中圈選H位於苯環左下方，觀察苯環取代模式：HO在上方(para位)，側鏈在右上方(ortho位)，圈選H的兩側各有一個鄰近H，兩個偶合來源→三重峰。
逐選項分析
A✕
單峰代表該H沒有任何相鄰偶合H。圖中被圈選的H位於苯環上，苯環上其餘位置仍有H存在，不可能完全無偶合，故排除。
B✕ 陷阱
二重峰代表只有一個相鄰H偶合。若只考慮鄰位(ortho，3J)偶合，由於苯環取代位置的關係，圈選H的鄰位有兩個H可偶合（一個ortho H，另一個透過meta 4J偶合的H），故並非只有單一偶合來源，二重峰不正確。
C✓ 正確
從圖中可見phenylephrine苯環具有3-OH、1-側鏈取代(間位-單取代於para位關係)，圈選H位於4位，其一側為3位(有OH取代，無H)，另一側為5位H(3J ortho偶合)，以及2位H(4J meta偶合)。兩個偶合訊號→n+1規則產生三重峰(triplet)，且4J在芳香環上通常可觀察到。
D✕
四重峰需要三個等效相鄰H偶合（n+1=4, n=3）。苯環上不可能同時有三個相鄰H與圈選H偶合，排除。
苯環H的NMR偶合類型對照
| 偶合類型 | 偶合常數(J) | 典型大小 | 結果多重性 |
|---|
| 鄰位偶合(ortho) | 3J | 6-9 Hz | doublet起點 |
| 間位偶合(meta) | 4J | 1-3 Hz | 與ortho合計→triplet |
| 對位偶合(para) | 5J | <1 Hz | 通常可忽略 |
考生常只考慮最大的鄰位(3J)偶合而選doublet，忽略苯環上間位(4J)偶合在芳香族系統中因π電子離域而可被觀察到的特性。phenylephrine的苯環圈選H位置正好同時有一個ortho H與一個meta H，兩者共同造成三重峰，此為芳香族NMR的經典考點。 
