專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 50 題單選題
下列何者為cannabinoids生合成之中間物(intermediate)?
Athymol pyrophosphate
Bgeranyl pyrophosphate正確答案
Cfarnesyl pyrophosphate
Dgeranylgeranyl pyrophosphate
B正確答案
Cannabinoids 由聚酮類 olivetolic acid 與單萜前驅物 geranyl pyrophosphate (GPP) 縮合而成,故中間物為 GPP。
為什麼答案是 B
Cannabinoids 屬 meroterpenoid,由 olivetolic acid 與 C10 單萜前驅物 geranyl pyrophosphate (GPP) 經 prenylation 生成 cannabigerolic acid (CBGA),再轉成 THCA、CBDA,故 GPP 為關鍵中間物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Cannabinoids 由聚酮類 olivetolic acid 與單萜前驅物 geranyl pyrophosphate (GPP) 縮合而成,故中間物為 GPP。
大麻素是「單萜 + 酚酸」型 meroterpenoid,單萜的活化前驅物即 C10 的 GPP。
逐選項分析
A✕ 陷阱
thymol 是 thyme(百里香)中的單萜酚類成分,並非以 pyrophosphate 形式存在的生合成中間物,且與 cannabinoids 路徑無關,屬名詞混淆的誘答。
B✓ 正確
Cannabinoids 屬 meroterpenoid,由 olivetolic acid 與 C10 單萜前驅物 geranyl pyrophosphate (GPP) 經 prenylation 生成 cannabigerolic acid (CBGA),再轉成 THCA、CBDA,故 GPP 為關鍵中間物。
C✕ 陷阱
farnesyl pyrophosphate (FPP, C15) 是倍半萜及三萜(如固醇)的前驅物,並非 cannabinoids 縮合所用之單萜單位,碳數不符。
D✕
geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP, C20) 是雙萜(如紫杉醇、類胡蘿蔔素)的前驅物,與 cannabinoids 的單萜部分無關。
萜類前驅物碳數對照
| 前驅物 | 碳數 | 對應萜類 | 代表產物 |
|---|
| GPP (geranyl PP) | C10 | 單萜 (monoterpene) | Cannabinoids、薄荷醇 |
| FPP (farnesyl PP) | C15 | 倍半萜/三萜 | 固醇、青蒿素 |
| GGPP | C20 | 雙萜 | 紫杉醇、類胡蘿蔔素 |
本題考點在「碳數對應萜類」。GPP/FPP/GGPP 看似同類其實碳數遞增 (C10/C15/C20),對應不同萜類。Cannabinoids 的萜部分是單萜,須選 C10 的 GPP;誤選 FPP 或 GGPP 是最常見錯誤。