專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 53 題單選題
下列何者屬於hydrolyzable tannin？
Aproanthocyanidin
Bhamamelitannin正確答案
Cleucocyanidin
Dpycnogenol
B正確答案
可水解單寧含葡萄糖等多元醇核心，與沒食子酸或鞣花酸以酯鍵結合，hamamelitannin屬之。
為什麼答案是 B
hamamelitannin以特殊糖類hamamelose為核心，與兩個沒食子酸（gallic acid）以酯鍵結合，屬於gallotannin類的可水解單寧（hydrolyzable tannin），可被酸、鹼或酵素水解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 可水解單寧含葡萄糖等多元醇核心，與沒食子酸或鞣花酸以酯鍵結合，hamamelitannin屬之。
看到「proanthocyanidin / leucocyanidin / pycnogenol」這類花青素前驅物→都是縮合型單寧；只有tannin結尾且結構含糖酯的hamamelitannin才是可水解型。
逐選項分析
A✕ 陷阱
proanthocyanidin（前花青素）是由flavan-3-ol單體經C-C鍵聚合而成的縮合型單寧（condensed tannin），加酸加熱會產生anthocyanidin，並非以酯鍵連結，無法水解。
B✓ 正確
hamamelitannin以特殊糖類hamamelose為核心，與兩個沒食子酸（gallic acid）以酯鍵結合，屬於gallotannin類的可水解單寧（hydrolyzable tannin），可被酸、鹼或酵素水解。
C✕ 陷阱
leucocyanidin（白花青素）為flavan-3,4-diol，是縮合型單寧的單體前驅物，結構為C-C鍵聚合方向，屬縮合型而非可水解型。
D✕ 陷阱
pycnogenol為松樹皮萃取物，主成分即proanthocyanidins（前花青素混合物），屬縮合型單寧，並非可水解單寧。
單寧（Tannin）兩大類比較
| 類型 | 核心結構 | 鍵結方式 | 代表化合物 |
|---|
| 可水解單寧 Hydrolyzable | 糖（如葡萄糖、hamamelose） | 酯鍵（可被水解） | hamamelitannin、gallotannin、ellagitannin |
| 縮合單寧 Condensed | flavan-3-ol單體 | C-C鍵（不可水解） | proanthocyanidin、leucocyanidin、pycnogenol |
選項刻意放入大量「-cyanidin」「pycnogenol」等花青素相關名詞，這些全是縮合型單寧。考生若只憑「tannin」字尾判斷易被誤導，關鍵在於辨識核心結構是否為糖+酯鍵（可水解）還是flavanol的C-C聚合（縮合）。 
