專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 63 題單選題
Strychnine化學結構如下,其生合成前驅物(precursor)及骨架類型為何?
Aornithine;ajmaline
Bphenylalanine;aspidospermane
Ctryptophan;corynane正確答案
Dtyrosine;ibogane
C正確答案
Strychnine由色胺酸(tryptophan)生合成,屬於corynane骨架的單萜吲哚生物鹼
為什麼答案是 C
圖中結構可清晰見到吲哚核(indole nucleus,右側苯環+吡咯環),確認前驅物為tryptophan;Strychnine具有特徵性的七環稠合系統,屬於corynane型(Strychnos型)單萜吲哚生物鹼骨架,與geissospermine等同類
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完整詳解
Pro · 無限重點 Strychnine由色胺酸(tryptophan)生合成,屬於corynane骨架的單萜吲哚生物鹼
看圖見吲哚環→排除非tryptophan選項;Strychnine屬Strychnos屬骨架系統即corynane型,直接選C
逐選項分析
A✕
Ornithine是吡咯啶/托品烷類生物鹼的前驅物(如cocaine、atropine),ajmaline為另一種單萜吲哚生物鹼骨架,兩者皆與strychnine無關
B✕ 陷阱
Phenylalanine為苯丙胺酸,是異喹啉類生物鹼前驅物;aspidospermane是另一類單萜吲哚骨架(如vincamine),非strychnine所屬骨架
C✓ 正確
圖中結構可清晰見到吲哚核(indole nucleus,右側苯環+吡咯環),確認前驅物為tryptophan;Strychnine具有特徵性的七環稠合系統,屬於corynane型(Strychnos型)單萜吲哚生物鹼骨架,與geissospermine等同類
D✕
Tyrosine為酪胺酸,是異喹啉類(如morphine、codeine)前驅物;ibogane骨架屬另一類單萜吲哚骨架(如ibogaine),非strychnine所屬
單萜吲哚生物鹼(MIA)骨架分類對照
| 骨架類型 | 代表化合物 | 特徵 |
|---|
| Corynanthe/Corynane型 | Strychnine, Quinine | C環六員,E環含O或N,最複雜稠環 |
| Aspidospermane型 | Vincamine, Tabersonine | ABCDE五環,C環與D環不同連接方式 |
| Ibogane型 | Ibogaine | C環含cyclopropane或特殊橋環 |
| Ajmaline型 | Ajmaline | 含特殊四氫-β-carboline結構 |
選項B將aspidospermane與單萜吲哚正確前驅物tryptophan配對,容易讓考生誤選:因為aspidospermane確實也是tryptophan衍生的MIA骨架,但strychnine特定屬於corynane(Strychnos型)骨架,不可混淆。建議記住:Strychnos屬→corynane骨架。