專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 33 題單選題考點:逆相極性排序考點:酯化位置影響極性
下圖5個皮質類固醇化合物利用C18層析管,以甲醇/水(75:25)為移動相沖提,則下列何者的滯留時間排第3位?
Abetamethasone
Bbetamethasone 21-valerate
Cbetamethasone 17-valerate正確答案
Dbetamethasone 17,21-dipropionate
C正確答案
C18逆相HPLC以甲醇/水(75:25)沖提,極性越低滯留時間越長;依極性由高至低排列,betamethasone 17-valerate排第3位。
逐選項解析
Abetamethasone逆相極性排序✕ 錯誤
Betamethasone有C11-OH、C17-OH、C21-OH三個游離羥基,極性最高,在C18逆相柱最先被洗出,滯留時間排第1位。
Bbetamethasone 21-valerate酯化位置影響極性✕ 易錯陷阱
Betamethasone 21-valerate:C21-OH被戊酸酯化,保留C17-OH游離。圖中21位接-OCOC₄H₉、17位仍為-OH。C21酯化使親脂性增加但17-OH仍游離,極性居中,滯留時間排第2位,非第3位。
Cbetamethasone 17-valerate✓ 正確
Dbetamethasone 17,21-dipropionate✕ 錯誤
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