專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 47 題單選題
下列有關強心配醣體(cardiac glycoside)基本骨架之敘述,何者錯誤?
AC-3位上OH為β-型式
Blactone ring取代在C-17上
CC-14位上之OH為 $\alpha$ -型式正確答案
DA/B/C/D四個環連接方式為cis-trans-cis
C正確答案
強心配醣體基本骨架中,C-14位上的OH為β-型式(非α),是天然強心苷立體化學的關鍵特徵。
為什麼答案是 C
錯誤(本題要選)。C-14位上的OH應為β-型式而非α-型式。C-14 β-OH是強心配醣體展現強心活性的重要立體結構特徵,題目敘述顛倒立體構型,故為錯誤敘述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 強心配醣體基本骨架中,C-14位上的OH為β-型式(非α),是天然強心苷立體化學的關鍵特徵。
記憶口訣:C-3、C-14的OH都是β-型式,C-17接lactone環,A/B/C/D環為cis-trans-cis。
逐選項分析
A✕
正確。強心配醣體(steroid核心)C-3位上的OH確實為β-型式,此處常為糖基連接點(醣化位置),這是正確敘述,故非本題要選的錯誤項。
B✕
正確。強心配醣體的特徵之一就是C-17位上接有不飽和內酯環(lactone ring),cardenolide為五員(butenolide)、bufadienolide為六員,此敘述正確。
C✓ 正確
錯誤(本題要選)。C-14位上的OH應為β-型式而非α-型式。C-14 β-OH是強心配醣體展現強心活性的重要立體結構特徵,題目敘述顛倒立體構型,故為錯誤敘述。
D✕
正確。強心配醣體類固醇骨架的A/B、B/C、C/D環接合方式為cis-trans-cis,此特殊的環接合方式使分子呈現特定的三維彎曲構型,與其藥理活性相關,敘述正確。
強心配醣體骨架立體化學特徵
| 位置 | 取代基 | 立體構型 | 備註 |
|---|
| C-3 | OH | β-型式 | 糖基連接點 |
| C-14 | OH | β-型式 | 活性關鍵(本題陷阱) |
| C-17 | lactone ring | β-型式 | cardenolide / bufadienolide |
| A/B/C/D環 | 環接合 | cis-trans-cis | 特殊彎曲構型 |
本題陷阱在於立體構型的α/β顛倒。強心配醣體的C-3與C-14上的OH皆為β-型式,C選項故意將C-14寫成α-型式。考生若只記得「有OH」而忽略立體構型方向,極易誤判。