專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 15 題單選題
在13C-核磁共振譜中,procaine之酯基碳的化學位移約為多少(ppm)?
A正確答案
在 13C-NMR 光譜中,酯基(Ester)的羰基碳化學位移範圍約在 160~180 ppm,因此 Procaine 的酯基碳約為 170 ppm。
為什麼答案是 A
正確。酯基(Ester, -COO-)、羧酸(Carboxylic acid)與醯胺(Amide)的羰基碳(C=O),其 13C-NMR 化學位移通常落在 160~180 ppm 之間,170 ppm 為最合理的數值。
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完整詳解
Pro · 無限重點 在 13C-NMR 光譜中,酯基(Ester)的羰基碳化學位移範圍約在 160~180 ppm,因此 Procaine 的酯基碳約為 170 ppm。
秒殺口訣:酯/酸/醯胺 C=O 找 160~180 ppm;醛/酮 C=O 找 190~220 ppm。看到「酯基」直接挑 170 ppm。
逐選項分析
A✓ 正確
正確。酯基(Ester, -COO-)、羧酸(Carboxylic acid)與醯胺(Amide)的羰基碳(C=O),其 13C-NMR 化學位移通常落在 160~180 ppm 之間,170 ppm 為最合理的數值。
B✕
錯誤。150 ppm 通常屬於芳香族碳(Aromatic C)或烯碳(Alkene C)的範圍,特別是與陰電性原子(如氧、氮)相連的芳香碳。
C✕
錯誤。185 ppm 對於一般的酯基碳來說偏高,通常酯基碳不會超過 180 ppm。
D✕ 陷阱
錯誤。205 ppm 屬於醛基(Aldehyde)或酮基(Ketone)的羰基碳範圍(190~220 ppm)。考生易將所有羰基(C=O)混淆而誤選此項。
13C-NMR 常見官能基化學位移 (ppm)
| 官能基類型 | 化學位移範圍 (ppm) | 特徵說明 | 代表基團 |
|---|
| 烷基碳 (Alkyl C) | 0 ~ 50 | 受陰電性原子影響較小 | -CH3, -CH2- |
| 醇/醚/胺碳 (C-O, C-N) | 50 ~ 90 | 與陰電性原子相連,去遮蔽效應 | -CH2-OH, -CH2-O- |
| 烯/芳香碳 (Alkene/Aromatic) | 100 ~ 160 | sp2 混成軌域,具異向性效應 | C=C, Benzene ring |
| 酯/酸/醯胺羰基 (C=O) | 160 ~ 180 | 受旁邊 O 或 N 的共振效應影響,位移較酮低 | -COO-, -COOH, -CONH2 |
| 醛/酮羰基 (C=O) | 190 ~ 220 | 缺乏強共振推電子基,去遮蔽效應最強 | -CHO, -CO- |
考生最容易將「酯基的羰基」與「酮/醛的羰基」混淆。只要記得:酮/醛的 C=O 是 NMR 中位移最高的(>190 ppm);而酯、酸、醯胺因為旁邊有 O 或 N 可以共振提供電子,化學位移會稍微降下來(約 160-180 ppm)。