專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 12 題單選題
在prednisolone acetate(如下圖)之紅外光光譜中,下列何者最可能為1、2號羰基(carbonyl group)之吸收峰位置?
A1610 cm-1;1780 cm-1
B1710 cm-1;1660 cm-1
C1660 cm-1;1710 cm-1正確答案
D1780 cm-1;1610 cm-1
C正確答案
Prednisolone acetate結構中,1號羰基為A環α,β-不飽和酮(共軛),吸收在1660 cm⁻¹;2號羰基為D環側鏈C-20非共軛脂肪族酮,吸收在1710 cm⁻¹。
為什麼答案是 C
圖中1號箭頭指向A環的Δ1,4-二烯-3-酮結構(α,β-不飽和酮),共軛效應使C=O伸縮頻率降低至約1660 cm⁻¹;2號箭頭指向D環17α側鏈的酮羰基(C-20位置,20-oxo group),為非共軛脂肪族酮,吸收約1710 cm⁻¹,兩者順序完全對應。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Prednisolone acetate結構中,1號羰基為A環α,β-不飽和酮(共軛),吸收在1660 cm⁻¹;2號羰基為D環側鏈C-20非共軛脂肪族酮,吸收在1710 cm⁻¹。
共軛羰基頻率下降→1660;酯羰基頻率較高→1710~1740;對照圖中位置:1號在A環α,β-不飽和酮,2號在D環側鏈酮羰基。
逐選項分析
A✕ 陷阱
1610 cm⁻¹太低,通常是C=C伸縮或芳香環吸收,不屬於正常羰基範圍;1780 cm⁻¹雖符合酯基,但此題2號為酮羰基而非乙酸酯羰基,配對錯誤。
B✕ 陷阱
1710 cm⁻¹為普通酮羰基吸收位置,1660 cm⁻¹為共軛酮,順序與圖中1號(共軛)、2號(非共軛酮)的對應恰好顛倒,選項B把兩者位置對調了。
C✓ 正確
圖中1號箭頭指向A環的Δ1,4-二烯-3-酮結構(α,β-不飽和酮),共軛效應使C=O伸縮頻率降低至約1660 cm⁻¹;2號箭頭指向D環17α側鏈的酮羰基(C-20位置,20-oxo group),為非共軛脂肪族酮,吸收約1710 cm⁻¹,兩者順序完全對應。
D✕ 陷阱
1780 cm⁻¹對應乙酸酯(-OC(=O)CH₃)的酯羰基,而1610 cm⁻¹偏低已超出酮羰基正常範圍;此選項混淆了乙酸酯羰基與酮羰基的位置,且頻率值均不符合題圖所標示的兩個羰基。
常見羰基IR吸收頻率對照表
| 羰基類型 | 吸收範圍 (cm⁻¹) | 本題對應 |
|---|
| 酯基 (-COOR) | 1735~1750 | 乙酸酯側鏈(圖中C-21乙酸酯) |
| 普通脂肪族酮 | 1705~1725 | 2號羰基(C-20,~1710) |
| α,β-不飽和酮(共軛) | 1650~1680 | 1號羰基(A環Δ1,4-3-酮,~1660) |
| C=C伸縮/芳環 | 1580~1620 | 非羰基,干擾峰區域 |
本題最大陷阱是選項B與C數值完全相同但順序顛倒。考生若只記得「1660與1710」卻沒對應圖中哪個是1號、哪個是2號,就會選B。必須確認:圖中1號在A環(共軛→1660),2號在側鏈(非共軛→1710),順序不能倒置。