香港僑生阿寶剛自國立臺灣大學畢業，其若欲申請來臺居留，則須先回到香港工作幾年之後，才可以提出申請？

正確。104年3月14日考試時適用的《香港澳門居民進入臺灣地區及居留定居許可辦法》第17條第1項第8款，規定經核准來臺就學者，或其畢業回香港或澳門服務滿2年者，得申請在臺居留。阿寶應先返港服務滿2年。