專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)113 年第 62 題單選題
關於生物鹼成分與其基本骨架配對，下列何者錯誤？
Acinchonine－quinoline
Bmorphine－isoquinoline
Creserpine－indole
Dpilocarpine－pyrrolidine正確答案
D正確答案
生物鹼骨架配對題，pilocarpine 的基本骨架是 imidazole（咪唑），非 pyrrolidine（吡咯啶），D 為錯誤配對。
為什麼答案是 D
pilocarpine 源自毛果芸香（Pilocarpus jaborandi），其基本骨架含有 imidazole（咪唑）環，而非 pyrrolidine（吡咯啶）。pyrrolidine 是另一類生物鹼（如 hygrine、stachydrine）的骨架。此配對錯誤，為本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 生物鹼骨架配對題，pilocarpine 的基本骨架是 imidazole（咪唑），非 pyrrolidine（吡咯啶），D 為錯誤配對。
記住 pilocarpine 含咪唑環（imidazole）是其獨特之處；cinchonine→quinoline、morphine→isoquinoline、reserpine→indole 三者均為教科書標準配對。
逐選項分析
A✕
cinchonine 是金雞納樹（Cinchona）中的生物鹼，其基本骨架為 quinoline（喹啉）環，與奎寧（quinine）同屬 quinoline 類生物鹼。此配對正確，非題目要找的錯誤選項。
B✕
morphine（嗎啡）源自鴉片，其基本骨架屬於 isoquinoline（異喹啉）衍生物，更精確為 morphinane 骨架，但分類上歸於 isoquinoline 類。此配對正確，非錯誤選項。
C✕
reserpine（利血平）源自蛇根木（Rauwolfia serpentina），屬於 indole（吲哚）類生物鹼，具有 indoline 及 tryptamine 骨架特徵。此配對正確，非錯誤選項。
D✓ 正確
pilocarpine 源自毛果芸香（Pilocarpus jaborandi），其基本骨架含有 imidazole（咪唑）環，而非 pyrrolidine（吡咯啶）。pyrrolidine 是另一類生物鹼（如 hygrine、stachydrine）的骨架。此配對錯誤，為本題正解。
常見生物鹼與基本骨架對照表
| 生物鹼 | 基本骨架 | 來源植物 | 常見考點 |
|---|
| cinchonine / quinine | quinoline（喹啉） | 金雞納樹 Cinchona | 抗瘧疾 |
| morphine / codeine | isoquinoline（異喹啉） | 鴉片 Papaver somniferum | 鎮痛麻醉 |
| reserpine | indole（吲哚） | 蛇根木 Rauwolfia | 降血壓 |
| pilocarpine | imidazole（咪唑）⚠️ | 毛果芸香 Pilocarpus | 縮瞳/青光眼 |
| cocaine / hygrine | pyrrolidine / tropane | 古柯葉 Erythroxylum | 局部麻醉 |
| caffeine / theophylline | purine（嘌呤） | 茶、咖啡 | 興奮劑 |
pyrrolidine 與 imidazole 都是 5 員含氮雜環，外觀名稱易混淆。考生若只記「pilocarpine 是小環生物鹼」而未記清楚環的種類，就容易誤選 D 為正確配對。關鍵差異：pyrrolidine 只含 1 個 N、無不飽和度（飽和環）；imidazole 含 2 個 N，有芳香性。 
