專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)113 年第 49 題單選題
Isotretinoin衍生自維生素A，可用於治療皮膚角質化疾病，下列何者為其結構？
A正確答案
Isotretinoin 為 13-cis-retinoic acid，結構特徵為末端為羧酸 (-COOH) 且靠近末端的 C13 雙鍵為 cis 構型。
為什麼答案是 A
Isotretinoin 化學名為 13-cis-retinoic acid。結構末端為羧酸基 (-COOH)，且靠近末端的 C13 雙鍵為 cis 構型（甲基與碳鏈主幹在雙鍵同側），符合圖 A 結構。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Isotretinoin 為 13-cis-retinoic acid，結構特徵為末端為羧酸 (-COOH) 且靠近末端的 C13 雙鍵為 cis 構型。
先找末端是 -COOH 的選項（排除 C、D 醇類），再比對 A、B 靠近 -COOH 的雙鍵構型，甲基與主鏈同側（cis）者即為 A。
逐選項分析
A✓ 正確
Isotretinoin 化學名為 13-cis-retinoic acid。結構末端為羧酸基 (-COOH)，且靠近末端的 C13 雙鍵為 cis 構型（甲基與碳鏈主幹在雙鍵同側），符合圖 A 結構。
B✕ 陷阱
此為 Tretinoin (all-trans-retinoic acid)。末端同樣為 -COOH，但所有雙鍵皆為 trans 構型（包含 C13 雙鍵），與 Isotretinoin 僅差在 C13 的立體構型。
C✕
此為 Retinol (Vitamin A 醇)。結構末端為醇基 (-CH2OH) 而非羧酸，且雙鍵多為 all-trans 構型，為維生素 A 的主要存在形式。
D✕
此為 Retinol 的異構體（如 13-cis-retinol 或環內雙鍵位置異構）。末端為 -CH2OH，且環內雙鍵位置或側鏈構型與標準維生素 A 不同。
常見維他命A衍生物 (Retinoids) 結構比較
| 藥物名稱 | 化學名稱 | 末端官能基 | 關鍵雙鍵構型 |
|---|
| Isotretinoin | 13-cis-retinoic acid | -COOH (酸) | C13 為 cis |
| Tretinoin | all-trans-retinoic acid | -COOH (酸) | 全 trans |
| Retinol | Vitamin A alcohol | -CH2OH (醇) | 全 trans |
| Alitretinoin | 9-cis-retinoic acid | -COOH (酸) | C9 為 cis |
本題最大陷阱在於 A 與 B 選項結構極度相似，僅差在靠近羧基端的一個雙鍵立體構型（cis vs trans）。考試時需仔細觀察 C13 位置上甲基與主鏈的相對位置，避免粗心選錯。 
