專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)108 年第 74 題單選題
下列生物鹼之生合成,何者沒有單萜類參與?
Areserpine
Bcolchicine正確答案
Cquinine
Dvincristine
B正確答案
含吲哚或喹啉骨架的生物鹼多由色胺酸+裂環馬錢子苷(單萜)合成;秋水仙鹼源自苯丙胺酸+酪胺酸,無單萜參與。
為什麼答案是 B
Colchicine(秋水仙鹼)由苯丙胺酸與酪胺酸衍生(經autumnaline等中間體)合成,屬苯乙胺/苯丙素類途徑,整個過程沒有單萜類前驅物參與,為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 含吲哚或喹啉骨架的生物鹼多由色胺酸+裂環馬錢子苷(單萜)合成;秋水仙鹼源自苯丙胺酸+酪胺酸,無單萜參與。
看是否屬於「萜類吲哚生物鹼(TIA)」家族,是→有單萜;colchicine屬苯丙素/酪胺酸途徑→無單萜。
逐選項分析
A✕
Reserpine(蛇根鹼)為萜類吲哚生物鹼,由色胺酸與裂環馬錢子苷(secologanin,一種單萜)經strictosidine途徑合成,故有單萜參與。
B✓ 正確
Colchicine(秋水仙鹼)由苯丙胺酸與酪胺酸衍生(經autumnaline等中間體)合成,屬苯乙胺/苯丙素類途徑,整個過程沒有單萜類前驅物參與,為正解。
C✕
Quinine(奎寧)為喹啉類生物鹼,源自萜類吲哚生物鹼途徑(色胺酸+secologanin形成strictosidine後重排),因此有單萜參與。
D✕
Vincristine(長春新鹼)為雙吲哚生物鹼,由catharanthine與vindoline結合,兩者皆屬萜類吲哚生物鹼,需裂環馬錢子苷(單萜)參與生合成。
生物鹼生合成前驅物對照
| 生物鹼 | 主要前驅物 | 是否含單萜 | 結構類型 |
|---|
| Reserpine | 色胺酸 + secologanin | 有 | 萜類吲哚 |
| Quinine | 色胺酸 + secologanin | 有 | 喹啉(吲哚衍生) |
| Vincristine | 色胺酸 + secologanin | 有 | 雙吲哚 |
| Colchicine | 苯丙胺酸 + 酪胺酸 | 無 | 苯乙胺/苯丙素 |
三個含吲哚/喹啉骨架的選項都屬萜類吲哚生物鹼家族(色胺酸+secologanin單萜),唯獨colchicine源自酪胺酸與苯丙胺酸。考生若不熟colchicine的生合成途徑,易誤選其他選項。