下列有關etoposide之敘述，何者錯誤？
A為podophyllotoxin之半合成衍生物
B具ethylidene glucosyl基團
C具內酯基團
D主架構之立體結構與podophyllotoxin相同正確答案
答案與詳解
D
正確答案
Etoposide為podophyllotoxin衍生物，其內酯環立體構型由順式轉為反式，作用機轉隨之改變。
為什麼答案是 D
題幹問何者錯誤。Etoposide的E環內酯立體構型為trans(反式)，而podophyllotoxin為cis(順式)，兩者立體結構不同。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Etoposide為podophyllotoxin衍生物，其內酯環立體構型由順式轉為反式，作用機轉隨之改變。
秒殺技巧
記住Etoposide立體結構翻轉：Podophyllotoxin是cis順式，Etoposide是trans反式，兩者立體結構不同！逐選項分析
A✕
Etoposide確實是podophyllotoxin的半合成衍生物，此敘述正確，故不選。
B✕
結構上糖基部分被修飾，含有ethylidene glucosyl基團，此敘述正確，故不選。
C✕
Etoposide保留了原有的內酯(lactone)基團，此敘述正確，故不選。
D✓ 正確
題幹問何者錯誤。Etoposide的E環內酯立體構型為trans(反式)，而podophyllotoxin為cis(順式)，兩者立體結構不同。
Etoposide 與 Podophyllotoxin 結構與作用比較
| 特性 | Podophyllotoxin | Etoposide |
|---|---|---|
| 立體構型 (E環) | cis (順式) | trans (反式) |
| 主要作用機轉 | 抑制微管蛋白聚合 | 抑制 Topoisomerase II |
| 臨床應用 | 抗疣/外用為主 | 抗腫瘤化療藥物 |
陷阱提醒
考生常誤以為半合成衍生物的主架構立體結構會保持不變。事實上，Etoposide在合成時刻意將內酯環立體構型由cis翻轉為trans，這正是其抗癌機轉改變的關鍵！