專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)105 年第 80 題單選題
古柯鹼(cocaine)經水解後,可得下列那些產物?
Aecgonine、methyl alcohol、benzoic acid正確答案
Btropine、methyl alcohol、benzoic acid
Chypaconitine、acetic acid、benzoic acid
Dlysergic acid、diethylamine
A正確答案
古柯鹼為酯類生物鹼,完全水解後產生愛康寧(ecgonine)、甲醇(methyl alcohol)與苯甲酸(benzoic acid)。
為什麼答案是 A
古柯鹼結構為ecgonine的羧基與甲醇酯化,2-位羥基與苯甲酸酯化,水解即得此三者。
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完整詳解
Pro · 無限重點 古柯鹼為酯類生物鹼,完全水解後產生愛康寧(ecgonine)、甲醇(methyl alcohol)與苯甲酸(benzoic acid)。
古柯鹼(cocaine)是ecgonine的酯類衍生物,水解必得ecgonine、甲醇與苯甲酸,看到ecgonine直接秒選。
逐選項分析
A✓ 正確
古柯鹼結構為ecgonine的羧基與甲醇酯化,2-位羥基與苯甲酸酯化,水解即得此三者。
B✕ 陷阱
tropine(託品)為阿托品(atropine)的水解產物,非古柯鹼水解物,屬同類生物鹼混淆。
C✕
hypaconitine(次烏頭鹼)為烏頭屬植物之生物鹼,與古柯鹼結構及水解產物無關。
D✕
lysergic acid(麥角酸)為麥角生物鹼(如LSD)之核心結構,與古柯鹼無關。
常見酯類生物鹼水解產物對照
| 生物鹼 | 來源/類別 | 水解產物 |
|---|
| 古柯鹼 (Cocaine) | 古柯葉 (託品烷類) | ecgonine + 甲醇 + 苯甲酸 |
| 阿托品 (Atropine) | 顛茄 (託品烷類) | tropine + 託品酸 (tropic acid) |
| 東莨菪鹼 (Scopolamine) | 莨菪 (託品烷類) | scopine + 託品酸 |
選項B將古柯鹼的水解產物ecgonine偷換為同屬託品烷類的tropine(託品)。tropine是阿托品(Atropine)的水解產物,兩者雖同為託品烷衍生物,但水解產物完全不同,需特別留意。