專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)112 年第 18 題單選題考點:ABX強偶合系統考點:AMX弱偶合系統
某化合物具一個三取代的苯環基團,其氫核磁共振譜(400 MHz)呈現之芳香氫訊號為δ 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz)、7.55 (1H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz)與7.56 (1H, d, J = 1.6 Hz) ppm,試判斷此三個芳香氫之偶合系統屬於下列何者?
A正確答案
三取代苯環上三個芳香氫的化學位移差值(Δδ)決定偶合系統命名:Δδ小→字母相近(ABX/ABC),Δδ大→字母相距遠(AMX),本題7.55與7.56僅差0.01 ppm → AB系統。
逐選項解析
AABXABX強偶合系統✓ 正確
ABX系統:X代表與其他兩個氫化學位移差異大(δ6.84),AB代表兩個氫化學位移非常相近(δ7.55與7.56,差值僅0.01 ppm)。當Δδ/J比值小時,視為「強偶合」,用字母表距近的AB表示;Δδ/J比值大時為「弱偶合」,用X表示。本題中AB組:Δδ≈0.01 ppm,J=1.6 Hz,比值極小,確定為強偶合AB;X與A/B的Δδ≈0.71 ppm,比值大,為弱偶合X。
BAMXAMX弱偶合系統✕ 易錯陷阱
AMX系統代表三個氫的化學位移彼此差距都足夠大(弱偶合),各自的Δδ/J比值都遠大於10。本題δ7.55與δ7.56差值只有0.01 ppm,對應J=1.6 Hz,Δδ/J≈0.006,遠小於1,屬強偶合,絕不能以M(中間字母)來描述,故AMX不正確。這是最常見的陷阱,因為三個氫都長得像「各自獨立」。
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