專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)112 年第 26 題單選題
下列化合物中,何者在紫外光-可見光區無明顯吸收?
ACH2=CHCH=CH2
BCH3CH2CH3正確答案
CCH2=CHCOCH3
DCH2=CHCH=CHNO2
B正確答案
UV-Vis 吸收需要發色團(共軛雙鍵、C=O、NO2 等),純飽和烷烴無π電子或助色團,故無明顯吸收。
為什麼答案是 B
丙烷為飽和烷烴,只有 σ 鍵(C-C、C-H),σ→σ* 躍遷能量極高,落在遠紫外(< 200 nm),在一般 UV-Vis 區無明顯吸收。
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完整詳解
Pro · 無限重點 UV-Vis 吸收需要發色團(共軛雙鍵、C=O、NO2 等),純飽和烷烴無π電子或助色團,故無明顯吸收。
看有沒有共軛或不飽和鍵!全飽和的烷烴(只有 C-C、C-H σ 鍵)在 UV-Vis 區不吸收。
逐選項分析
A✕
1,3-丁二烯,具共軛雙鍵(C=C-C=C),π→π* 躍遷能量降低,在 UV 區約 217 nm 有明顯吸收,是典型發色團。
B✓ 正確
丙烷為飽和烷烴,只有 σ 鍵(C-C、C-H),σ→σ* 躍遷能量極高,落在遠紫外(< 200 nm),在一般 UV-Vis 區無明顯吸收。
C✕ 陷阱
甲基乙烯基酮,含 C=C 與 C=O 共軛系統(α,β-不飽和酮),有 π→π* 與 n→π* 躍遷,在 UV 區有明顯吸收。
D✕
含 C=C-C=C 與 NO2 形成大共軛系統,NO2 為強發色團,共軛延伸使吸收波長紅移且強烈,UV-Vis 區有明顯吸收。
UV-Vis 吸收與電子躍遷
| 躍遷類型 | 需要結構 | 吸收波長 | 可否被偵測 |
|---|
| σ→σ* | 飽和 C-C、C-H | <150 nm 遠紫外 | 一般儀器測不到 |
| n→σ* | 含 O、N、S 孤對電子 | 150-250 nm | 弱吸收 |
| π→π* | C=C、C=O、共軛系統 | 180-700 nm | 強吸收 |
| n→π* | C=O、N=O 等 | 近 UV-可見 | 弱吸收 |
題目問「無明顯吸收」是反向題!考生若慣性找「有吸收」很容易選錯。要記得發色團(C=C、C=O、NO2、共軛系統)才會在 UV-Vis 區吸收,而純飽和烷烴只有 σ 鍵,吸收落在測不到的遠紫外。