專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 55 題單選題
紫錐菊(echinacea)之活性成分為 chicoric acid,其化學結構具有幾個 phenylpropanoid 單元?
B正確答案
Chicoric acid 由 caffeic acid(咖啡酸)兩分子與 tartaric acid 結合而成,含 2 個 phenylpropanoid 單元。
為什麼答案是 B
正解。Chicoric acid(cichoric acid)為 dicaffeoyl tartaric acid,由 2 分子 caffeic acid 與 1 分子 L-酒石酸酯化。每個 caffeic acid 即一個 C6-C3 phenylpropanoid 單元,故共 2 個。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Chicoric acid 由 caffeic acid(咖啡酸)兩分子與 tartaric acid 結合而成,含 2 個 phenylpropanoid 單元。
Chicoric acid = 二咖啡醯酒石酸(dicaffeoyl tartaric acid),caffeic acid 即一個 C6-C3 單元,兩個就是 2。
逐選項分析
A✕ 陷阱
1 個只對應單一 caffeic acid,但 chicoric acid 是「二咖啡醯」結構,酒石酸兩端各接一個 caffeic acid,因此非 1 個。易誤以為只算骨幹核心。
B✓ 正確
正解。Chicoric acid(cichoric acid)為 dicaffeoyl tartaric acid,由 2 分子 caffeic acid 與 1 分子 L-酒石酸酯化。每個 caffeic acid 即一個 C6-C3 phenylpropanoid 單元,故共 2 個。
C✕
3 個 phenylpropanoid 單元對應的是如 chlorogenic acid 衍生的 dicaffeoylquinic acid 之外更複雜結構,與 chicoric acid 不符,過度計算。
D✕
4 個明顯超過 chicoric acid 實際結構,酒石酸僅有兩個羥基可酯化,最多接 2 個 caffeic acid,故不可能為 4。
紫錐菊主要咖啡酸衍生物比較
| 化合物 | 結構組成 | phenylpropanoid 單元數 | 備註 |
|---|
| Caffeic acid(咖啡酸) | 單一 C6-C3 | 1 | 基本單元 |
| Chicoric acid | 2×caffeic acid + 酒石酸 | 2 | 紫錐菊指標成分 |
| Echinacoside | caffeic acid 衍生苷類 | 多個 | 另一指標成分 |
| Chlorogenic acid | caffeic acid + 奎寧酸 | 1 | 常見對照 |
陷阱在於把 chicoric acid 當成單一 caffeic acid 結構而誤選 1。關鍵字「di-caffeoyl」即雙咖啡醯,明示有兩個 phenylpropanoid 單元。考生須記得 caffeic acid 本身就是一個 C6-C3 單元。