專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 12 題單選題
在 aspirin 的 1H-1H COSY 圖譜中，HC 會與幾個氫有關聯訊號？
B正確答案
阿司匹林結構中HC與鄰近氫的COSY關聯：HC與HB、HD（直接偶合）及HA（遠端偶合）共3個氫有關聯訊號。
為什麼答案是 B
HC位於苯環C5位置，圖中可見HC與左側HB（C6）為³J偶合、右側HD（C4）為³J偶合，加上與間位HA（C3）的⁴J遠端（meta）偶合，共3個氫有COSY關聯訊號。
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完整詳解
Pro · 無限重點 阿司匹林結構中HC與鄰近氫的COSY關聯：HC與HB、HD（直接偶合）及HA（遠端偶合）共3個氫有關聯訊號。
COSY顯示³J（3鍵）與⁴J（4鍵）偶合。苯環上HC位於C5，與左側HB（C6，³J）、右側HD（C4，³J）、間位HA（C3，⁴J遠端W型偶合）各有關聯，共3個。
逐選項分析
A✕ 陷阱
只計算³J直接偶合（HC與HB、HD），忽略了苯環上特有的⁴J遠端偶合（HC與HA），因此答案2個不完整。
B✓ 正確
HC位於苯環C5位置，圖中可見HC與左側HB（C6）為³J偶合、右側HD（C4）為³J偶合，加上與間位HA（C3）的⁴J遠端（meta）偶合，共3個氫有COSY關聯訊號。
Aspirin苯環各氫與HC的偶合關係
| 氫 | 與HC的鍵數 | 偶合類型 | COSY中是否出現 |
|---|
| HA | 4鍵(meta) | ⁴J long-range W型 | ✅ 是 |
| HB | 3鍵 | ³J vicinal | ✅ 是 |
| HD | 3鍵 | ³J vicinal | ✅ 是 |
| COOH/OCOCH₃ | 非芳香氫(不在環上) | 無偶合 | ❌ 否 |
考生容易只考慮³J（鄰位，3鍵）偶合而選A=2個，忽略苯環芳香系統中⁴J遠程偶合（meta coupling）的存在。Aspirin的苯環因兩個取代基（COOH和OCOCH₃）造成對稱破缺，HC與HD之間的間位⁴J偶合在COSY中仍可觀察到，務必納入計算。 
