專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學108 年第 59 題單選題
下列有關melatonin的敘述，何者正確？
A具有一個chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物
B不具有chiral center，以L-tryptophan為生合成起始物正確答案
C具有一個chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
D不具有chiral center，以D-tryptophan為生合成起始物
B正確答案
Melatonin結構無掌性中心(achiral)，生合成起始物為L-tryptophan，故正解B。
為什麼答案是 B
正解。Melatonin(N-acetyl-5-methoxytryptamine)由L-tryptophan經5-hydroxylase、脫羧、N-乙醯化與O-甲基化生成，其側鏈為直鏈乙基無不對稱碳，故achiral。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Melatonin結構無掌性中心(achiral)，生合成起始物為L-tryptophan，故正解B。
畫出melatonin結構：吲哚環+乙醯胺側鏈，沒有不對稱碳→無chiral center；色胺酸是L型起始。
逐選項分析
A✕ 陷阱
起始物L-tryptophan正確，但melatonin結構中並無任何接四個不同基團的碳，不具掌性中心。誤判「有一個chiral center」是最常見的陷阱。
B✓ 正確
正解。Melatonin(N-acetyl-5-methoxytryptamine)由L-tryptophan經5-hydroxylase、脫羧、N-乙醯化與O-甲基化生成，其側鏈為直鏈乙基無不對稱碳，故achiral。
C✕
雙重錯誤：melatonin無chiral center，且生合成起始物為L-tryptophan而非D-tryptophan。人體蛋白質胺基酸皆為L型。
D✕ 陷阱
「不具掌性中心」部分正確，但起始物寫成D-tryptophan錯誤。人體生合成使用的是L-tryptophan，D型非天然胺基酸。
Melatonin重點整理
| 項目 | 內容 | 備註 |
|---|
| 化學名 | N-acetyl-5-methoxytryptamine | 吲哚衍生物 |
| 生合成起始物 | L-tryptophan | 經血清素中間產物 |
| 掌性中心 | 無 (achiral) | 側鏈無不對稱碳 |
| 分泌器官 | 松果體 (pineal gland) | 受光照調控 |
考生易誤以為起始物L-tryptophan有掌性中心，產物melatonin就一定也有。實際上生合成過程脫去羧基(decarboxylation)後，原本的α掌性碳消失，最終melatonin不具任何不對稱碳，為achiral分子。 
