專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 8 題單選題
下列何者在氫核磁共振光譜中的化學位移(ppm)最大?
ACH4
BC6H6正確答案
CCH3I
DCH2Cl2
B正確答案
苯環的環電流效應產生強去遮蔽作用,使芳香氫的氫核磁共振化學位移值最大。
為什麼答案是 B
C6H6 為芳香氫,受苯環環電流效應產生強烈去遮蔽作用,化學位移約 7.3 ppm,為選項中最大。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯環的環電流效應產生強去遮蔽作用,使芳香氫的氫核磁共振化學位移值最大。
記住常見基團位移:烷烴<鹵代烷<芳香環。苯的環電流效應讓位移飆到 7.3 ppm,直接選 B。
逐選項分析
A✕
CH4 為烷基氫,電子雲密度高,遮蔽效應強,化學位移約 0.2 ppm,為選項中最小。
B✓ 正確
C6H6 為芳香氫,受苯環環電流效應產生強烈去遮蔽作用,化學位移約 7.3 ppm,為選項中最大。
C✕
CH3I 中碘的電負性較小,去遮蔽效應較弱,化學位移約 2.2 ppm。
D✕ 陷阱
CH2Cl2 中氯的電負性較大,去遮蔽效應較強,化學位移約 5.3 ppm,但仍小於芳香氫。
常見氫核磁共振化學位移參考值
| 化合物 | 氫原子型別 | 化學位移 (ppm) | 主要影響因素 |
|---|
| CH4 | 烷基氫 | ~0.2 | 高電子雲密度,強遮蔽 |
| CH3I | 鹵代烷氫 (碘) | ~2.2 | 碘電負性低,弱去遮蔽 |
| CH2Cl2 | 鹵代烷氫 (氯) | ~5.3 | 氯電負性高,中去遮蔽 |
| C6H6 | 芳香氫 | ~7.3 | 環電流效應,強去遮蔽 |
考生易誤以為鹵素電負性越大(如氯),去遮蔽效應就越強,從而錯選 CH2Cl2。但芳香環的環電流效應所產生的去遮蔽作用,遠大於一般鹵素的誘導效應。