於矽膠（silica gel）管柱層析，以適當比率之正己烷－二氯甲烷為沖提液，下列何者滯留時間最長？
AC6H13OH正確答案
BC4H9COCH3
CC3H7OC3H7
DC5H11CHO
答案與詳解
A
正確答案
矽膠管柱為正相層析，極性越大者與固定相作用越強，滯留時間越長，醇類極性最大。
為什麼答案是 A
己醇含羥基(-OH)，能與矽膠形成強氫鍵，極性最大，故在正相層析中滯留時間最長。
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完整詳解
Pro · 無限重點 矽膠管柱為正相層析，極性越大者與固定相作用越強，滯留時間越長，醇類極性最大。
秒殺技巧
正相層析看極性：醇>醛/酮>醚。極性最大者滯留最久，選含氫鍵的醇類(A)。逐選項分析
A✓ 正確
己醇含羥基(-OH)，能與矽膠形成強氫鍵，極性最大，故在正相層析中滯留時間最長。
B✕
2-己酮含羰基，具偶極矩，極性中等，滯留時間次於醇類，長於醚類。
C✕
二丙醚為醚類，氧原子被碳鏈包圍，極性最小，與矽膠作用力最弱，滯留時間最短。
D✕
己醛含醛基，極性與酮類相近，但皆小於能形成分子間氫鍵的醇類，故滯留時間較短。
常見有機官能基極性大小比較(正相層析)
| 官能基類別 | 極性大小 | 氫鍵能力 | 滯留時間(正相) |
|---|---|---|---|
| 醇 (-OH) | 最大 | 可形成強氫鍵 | 最長 |
| 醛/酮 (>C=O) | 中等 | 偶極-偶極作用 | 中等 |
| 醚 (-O-) | 最小 | 無氫鍵/弱偶極 | 最短 |
陷阱提醒
考生易將正相與反相層析的滯留順序搞混。本題為矽膠管柱(正相)，極性越大滯留越久；若為C18管柱(反相)，則是極性越小滯留越久。