下列有機化合物的官能基團中，那些可以被 KMnO₄ 氧化？①醇 ②醛 ③酮 ④羧酸
A①②正確答案
B①③
C②③
D③④
答案與詳解
A
正確答案
KMnO₄ 是強氧化劑，可氧化醇（→醛/酮/羧酸）與醛（→羧酸）；酮與羧酸已是高氧化態，難再被氧化。
為什麼答案是 A
①醇可被 KMnO₄ 氧化（一級醇→醛/羧酸、二級醇→酮）；②醛易被氧化為羧酸。兩者皆可，正確。
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完整詳解
Pro · 無限重點 KMnO₄ 是強氧化劑，可氧化醇（→醛/酮/羧酸）與醛（→羧酸）；酮與羧酸已是高氧化態，難再被氧化。
秒殺技巧
記口訣：「醇→醛→羧酸」一路被氧化，酮是死路（不易再氧化），羧酸已到終點。逐選項分析
A✓ 正確
①醇可被 KMnO₄ 氧化（一級醇→醛/羧酸、二級醇→酮）；②醛易被氧化為羧酸。兩者皆可，正確。
B✕
①醇正確，但③酮的 C=O 旁已無 H 可被奪取，在一般 KMnO₄ 條件下不易氧化，故錯。
C✕ 陷阱
②醛正確，但③酮不易被氧化。常見陷阱：誤以為醛與酮都含 C=O 就都能被氧化，其實關鍵差在醛有 C-H。
D✕
③酮不易氧化；④羧酸為碳的最高氧化態（僅次於 CO₂），KMnO₄ 無法再氧化，兩者皆錯。
有機官能基氧化階梯（碳的氧化態）
| 官能基 | 氧化態 | 可被 KMnO₄ 氧化？ | 氧化產物 |
|---|---|---|---|
| 醇 (R-OH) | 低 | ✅ 可 | 醛/酮/羧酸 |
| 醛 (R-CHO) | 中 | ✅ 可 | 羧酸 (R-COOH) |
| 酮 (R-CO-R') | 中 | ❌ 不易 | —（需激烈條件斷鍵） |
| 羧酸 (R-COOH) | 高 | ❌ 不可 | —（已達最高） |
陷阱提醒
最大陷阱是把「醛」與「酮」混為一談。兩者都含 C=O，但醛的羰基碳多了一個 H，這個 H 正是被氧化的關鍵；酮則無此 H，需斷 C-C 才能氧化，一般條件下視為不反應。