專技高考-牙醫師(二)牙醫學(四)(包括口腔顎面外科學、牙科放射線學等科目及其相關臨床實例與醫學倫理)108 年第 7 題單選題
下列牙科麻醉藥,依其分類屬於酯類(ester)的為何者?
Aarticaine
Bdibucaine
Cpiperocaine正確答案
Dropivacaine
C正確答案
局部麻醉藥分為酯類(ester)與醯胺類(amide)。判斷口訣:藥名中包含兩個字母『i』者為醯胺類(amide),僅含一個『i』者為酯類(ester)。Piperocaine 雖有兩個『i』,但為酯類之特例,需直接記憶。
為什麼答案是 C
Piperocaine 屬酯類局麻藥,由 PABA(para-aminobenzoic acid)衍生,經血漿 pseudocholinesterase 水解代謝,過敏率較高。藥名 pIperocaIne 雖含兩個 i,但為酯類特例,需直接記住其屬於酯類。
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完整詳解
Pro · 無限重點 局部麻醉藥分為酯類(ester)與醯胺類(amide)。判斷口訣:藥名中包含兩個字母『i』者為醯胺類(amide),僅含一個『i』者為酯類(ester)。Piperocaine 雖有兩個『i』,但為酯類之特例,需直接記憶。
正確口訣:看藥名中包含幾個字母『i』。含兩個 i → amide(醯胺類);含一個 i → ester(酯類)。
本題逐一檢驗:
A. Articaine (artIcaIne) → 2 個 i → amide
B. Dibucaine (dIbucaIne) → 2 個 i → amide
C. Piperocaine (pIperocaIne) → 2 個 i,但為酯類特例 → ester ✅
D. Ropivacaine (ropIvacaIne) → 2 個 i → amide
注意:Piperocaine 雖有兩個 i,但化學結構上屬酯類,為口訣之例外。穩妥的記法為直接背誦酯類代表藥(Procaine, Cocaine, Tetracaine, Benzocaine, Piperocaine, Chloroprocaine)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Articaine 屬醯胺類(amide),為牙科常用局麻藥,特色為含 thiophene ring 與額外的 ester side chain,但與芳香環連結的主鍵為 amide bond。藥名 artIcaIne 含兩個 i,符合 amide。常被誤認為酯類,因其側鏈確有酯基。
B✕
Dibucaine(cinchocaine)屬醯胺類,是毒性最強的局麻藥之一,臨床用於 dibucaine number 檢測 pseudocholinesterase 變異。藥名 dIbucaIne 含兩個 i,符合 amide。
C✓ 正確
Piperocaine 屬酯類局麻藥,由 PABA(para-aminobenzoic acid)衍生,經血漿 pseudocholinesterase 水解代謝,過敏率較高。藥名 pIperocaIne 雖含兩個 i,但為酯類特例,需直接記住其屬於酯類。
D✕
Ropivacaine 屬醯胺類,為 bupivacaine 的 S-鏡像異構物,心毒性較低,常用於硬膜外麻醉。藥名 ropIvacaIne 含兩個 i,符合 amide。
局部麻醉藥分類整理
| 分類 | 代表藥物 | 代謝途徑 | 過敏風險 |
|---|
| 酯類 Ester | Procaine, Tetracaine, Benzocaine, Cocaine, Piperocaine, Chloroprocaine | 血漿 pseudocholinesterase 水解 | 較高 (PABA 代謝物) |
| 醯胺類 Amide | Lidocaine, Mepivacaine, Bupivacaine, Articaine, Ropivacaine, Dibucaine, Prilocaine | 肝臟 CYP450 代謝 | 極低 |
兩個陷阱要避開:(1) Articaine 雖含 ester side chain,但分類依據為與芳香環連結的『主鍵結』,主鍵為 amide bond,故仍屬醯胺類。(2) 坊間流傳『藥名兩個 i = amide、一個 i = ester』口訣不夠嚴謹(例如 Dibucaine 去 -caine 後 dibuca 只有 1 個 i),正確版本應為『-caine 前是否含字母 i』,含 i → amide;不含 i → ester。最保險的方法是直接背熟酯類藥(Procaine, Cocaine, Tetracaine, Benzocaine, Piperocaine, Chloroprocaine),其餘 -caine 結尾者幾乎皆為 amide。
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