專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 12 題單選題
關於紅外光光譜測定法在結構鑑定的應用敘述,下列何者錯誤?
A600~950 cm-1間廣泛用於解析化合物的詳細結構正確答案
BC≡N的stretching band約在2200~2300 cm-1
C醯胺基之N-H stretching band約在3100~3400 cm-1
D芳香環之C=C stretching band約在1500 cm-1和1600 cm-1
A正確答案
600~950 cm⁻¹ 是指紋區,用於化合物辨識而非解析詳細結構;詳細結構解析靠官能基區(1500 cm⁻¹以上)。
為什麼答案是 A
錯誤!600~950 cm⁻¹ 屬於指紋區(fingerprint region, <1500 cm⁻¹),此區吸收複雜難逐一解析,主要用於『比對化合物身分』(像指紋辨識),而非解析詳細結構。詳細結構解析要看官能基區。
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完整詳解
Pro · 無限重點 600~950 cm⁻¹ 是指紋區,用於化合物辨識而非解析詳細結構;詳細結構解析靠官能基區(1500 cm⁻¹以上)。
記口訣:『官能基看高頻(>1500),指紋區(<1500)只認人不解構』。A 把指紋區功能講反了。
逐選項分析
A✓ 正確
錯誤!600~950 cm⁻¹ 屬於指紋區(fingerprint region, <1500 cm⁻¹),此區吸收複雜難逐一解析,主要用於『比對化合物身分』(像指紋辨識),而非解析詳細結構。詳細結構解析要看官能基區。
B✕
正確。C≡N (氰基/腈基) 三鍵伸縮振動吸收帶位於 2200~2300 cm⁻¹,與 C≡C (約2100~2260) 同屬三鍵區,是判斷腈類化合物的關鍵特徵峰。
C✕
正確。醯胺 (amide) 之 N-H 伸縮振動約在 3100~3400 cm⁻¹,一級醯胺呈雙峰(對稱+不對稱),二級醯胺呈單峰,是鑑定醯胺結構的重要依據。
D✕
正確。芳香環 C=C 骨架伸縮振動典型出現在 1500 cm⁻¹ 及 1600 cm⁻¹ 兩個特徵峰,是判斷苯環存在的重要依據(常搭配 3030 cm⁻¹ 的芳香 C-H 和 675~900 cm⁻¹ 取代型態判斷)。
IR 光譜分區速記
| 區段 (cm⁻¹) | 名稱 | 主要振動 | 用途 |
|---|
| 4000~2500 | X-H 伸縮區 | O-H, N-H, C-H | 判斷 OH/NH/CH |
| 2500~2000 | 三鍵區 | C≡C, C≡N | 腈、炔鑑定 |
| 2000~1500 | 雙鍵區 | C=O, C=C, C=N | 羰基、芳香環 |
| 1500~600 | 指紋區 | C-C, C-O, C-N 等 | 化合物身分比對 |
A 選項陷阱:把『指紋區』和『官能基區』的功能對調。指紋區(<1500 cm⁻¹)吸收複雜、難個別指認,用途是『整體比對確認是否為同一化合物』;而解析詳細結構(判斷有哪些官能基)要靠 1500 cm⁻¹ 以上的官能基區。