專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)110 年第 79 題單選題
中藥大棗(Jujubae Fructus)中生物鹼stepharine之骨架為何?
Aquinoline
Bisoquinoline正確答案
Cindole
Dpyrrolidine
B正確答案
Stepharine結構圖中含苯環融合六員含氮環(NH位於六員環),核心為isoquinoline骨架,兩個MeO取代於苯環,並有螺環苯酮側鏈。
為什麼答案是 B
由圖可見stepharine具有一個苯環(帶兩個MeO取代基)與一個六員含氮環(NH)稠合,氮原子位於遠離稠合鍵側,此為isoquinoline的特徵骨架。大棗生物鹼stepharine屬於isoquinoline類生物鹼,正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Stepharine結構圖中含苯環融合六員含氮環(NH位於六員環),核心為isoquinoline骨架,兩個MeO取代於苯環,並有螺環苯酮側鏈。
看圖:NH在六員環,與苯環稠合 → isoquinoline骨架(氮在2位);若氮在1位稠合才是quinoline;五員含氮環才是indole/pyrrolidine。
逐選項分析
A✕ 陷阱
quinoline為苯環與含氮六員環稠合,但氮位於環的1號位(靠近稠合鍵);stepharine圖中NH位置對應isoquinoline的氮位(2號位,遠離稠合鍵),兩者不同,故非quinoline骨架。
B✓ 正確
由圖可見stepharine具有一個苯環(帶兩個MeO取代基)與一個六員含氮環(NH)稠合,氮原子位於遠離稠合鍵側,此為isoquinoline的特徵骨架。大棗生物鹼stepharine屬於isoquinoline類生物鹼,正解。
C✕
indole為苯環與五員含氮環(吡咯環)稠合的雙環系統;圖中stepharine的含氮環為六員環,非五員,故排除indole骨架。
D✕
pyrrolidine為單獨的五員飽和含氮環,不含苯環稠合;stepharine結構圖中明顯有苯環與六員含氮環稠合,完全不符合pyrrolidine定義。
常見生物鹼骨架比較
| 骨架名稱 | 環系特徵 | 氮位置 | 典型中藥例 |
|---|
| quinoline | 苯+六員含N環稠合 | 靠稠合鍵側(1位) | 金雞納鹼(金雞納皮) |
| isoquinoline | 苯+六員含N環稠合 | 遠稠合鍵側(2位) | stepharine(大棗)、小檗鹼(黃連) |
| indole | 苯+五員含N環稠合 | 五員環N | 利血平、長春鹼 |
| pyrrolidine | 單一五員飽和含N環 | 環上N | 煙草鹼部分結構 |
quinoline與isoquinoline外觀極為相似,都是苯環稠合六員含氮環,差別僅在氮原子位置。考生容易因為「都是六員含氮環稠合苯環」而混淆。判斷關鍵:看NH/N在六員環中的位置——遠離稠合鍵為isoquinoline,靠近稠合鍵為quinoline。圖中NH明顯位於遠端,故選B。