專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 60 題單選題
所示結構為下列何種生物鹼？
Ahyoscyamine
Breserpine
Cephedrine正確答案
Dlobeline
C正確答案
圖示結構含苯環、手性碳、OH與NHCH₃基團，為麻黃素(ephedrine)的特徵骨架，正解為C。
為什麼答案是 C
圖示結構：苯環連第一個手性碳(帶OH與H)，再連第二個手性碳(帶NHCH₃、CH₃與H)，完全符合ephedrine的β-羥基-N-甲基苯乙胺開鏈結構，兩個手性碳具(1R,2S)立體構型為天然型。
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完整詳解
Pro · 無限重點 圖示結構含苯環、手性碳、OH與NHCH₃基團，為麻黃素(ephedrine)的特徵骨架，正解為C。
圖中看到：苯基＋相鄰兩個手性碳＋OH＋NHCH₃＋CH₃，這是ephedrine的β-羥基苯乙胺結構，秒選C。
逐選項分析
A✕
Hyoscyamine為莨菪烷(tropane)生物鹼，含托烷環與酯鍵結構，與圖示之開鏈β-羥基苯乙胺骨架完全不同。
B✕
Reserpine為吲哚生物鹼，具複雜多環吲哚骨架及多個酯基，與圖示簡單開鏈苯乙胺結構差異極大。
C✓ 正確
圖示結構：苯環連第一個手性碳(帶OH與H)，再連第二個手性碳(帶NHCH₃、CH₃與H)，完全符合ephedrine的β-羥基-N-甲基苯乙胺開鏈結構，兩個手性碳具(1R,2S)立體構型為天然型。
D✕ 陷阱
Lobeline含哌啶環(六員氮環)及酮基，屬於哌啶生物鹼，與圖示開鏈無環結構不符，但因同屬簡單胺類易與ephedrine混淆。
四種生物鹼結構特徵比較
| 生物鹼 | 骨架類型 | 關鍵官能基 | 來源植物 |
|---|
| Ephedrine (C) | 開鏈β-羥基苯乙胺 | OH、NHCH₃、苯環、兩手性碳 | 麻黃 Ephedra spp. |
| Hyoscyamine (A) | 托烷環(Tropane) | 酯鍵、托烷環、莨菪酸 | 顛茄、曼陀羅 |
| Reserpine (B) | 吲哚多環 | 多酯基、吲哚環、甲氧基 | 蛇根草 Rauwolfia |
| Lobeline (D) | 哌啶環 | 酮基、哌啶環、苯環 | 半邊蓮 Lobelia |
Lobeline(D)因含苯環與胺基，外觀感覺「簡單」，易與ephedrine混淆；但lobeline含哌啶六員氮環與酮基，結構完全不同。需記住：看到開鏈苯乙胺＋兩個手性碳＋OH＋NHCH₃就鎖定ephedrine。 
