專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 43 題單選題
經過myrosinase水解後會產生p-hydroxybenzyl isothiocyanate(結構如下)之醣苷(glycoside)為下列何者?
Aglucovanillic alcohol
Bsalicin
Csinigrin
Dsinalbin正確答案
D正確答案
Sinalbin經myrosinase水解後產生p-hydroxybenzyl isothiocyanate,為含硫醣苷(glucosinolate),圖示結構含苯環、-CH₂-、-NCS官能基。
為什麼答案是 D
Sinalbin(p-hydroxybenzyl glucosinolate)經myrosinase水解後,釋放p-hydroxybenzyl isothiocyanate,即圖示結構:para位有-OH的苯環連接-CH₂-NCS。此為白芥子(white mustard)的主要辛辣成分來源,完全符合圖示。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Sinalbin經myrosinase水解後產生p-hydroxybenzyl isothiocyanate,為含硫醣苷(glucosinolate),圖示結構含苯環、-CH₂-、-NCS官能基。
圖示結構有para-OH苯環+-CH₂-NCS,代表p-hydroxybenzyl isothiocyanate;含此aglycon的glucosinolate只有sinalbin(D)。
逐選項分析
A✕
glucovanillic alcohol為苯丙素類醣苷,aglycon為香草醇(vanillic alcohol),不含isothiocyanate基團,水解後不產生-NCS結構,與圖示產物完全不符。
B✕
Salicin為水楊醇配糖體(phenolic glycoside),aglycon為水楊醇(salicyl alcohol),屬於O-glycoside,由β-glucosidase水解,不由myrosinase水解,亦不含NCS基團。
C✕ 陷阱
Sinigrin同屬glucosinolate,亦由myrosinase水解,但其aglycon為allyl isothiocyanate(-CH₂-CH=CH₂-NCS),產物為烯丙基而非p-hydroxybenzyl,結構上缺少para-OH苯環,與圖示不符。為最常見的混淆選項。
D✓ 正確
Sinalbin(p-hydroxybenzyl glucosinolate)經myrosinase水解後,釋放p-hydroxybenzyl isothiocyanate,即圖示結構:para位有-OH的苯環連接-CH₂-NCS。此為白芥子(white mustard)的主要辛辣成分來源,完全符合圖示。
常見Glucosinolates比較
| 名稱 | 來源植物 | 水解酶 | 水解產物(isothiocyanate) | 側鏈結構 |
|---|
| Sinigrin | 黑芥子(Brassica nigra) | myrosinase | Allyl isothiocyanate | -CH₂CH=CH₂ |
| Sinalbin | 白芥子(Sinapis alba) | myrosinase | p-Hydroxybenzyl isothiocyanate | p-HO-C₆H₄-CH₂- |
| Glucoraphanin | 青花椰菜 | myrosinase | Sulforaphane | 含sulfinyl側鏈 |
Sinigrin與Sinalbin名稱相似、同屬glucosinolate、同由myrosinase水解,極易混淆。關鍵在於水解產物的側鏈:sinigrin產allyl(無苯環),sinalbin產p-hydroxybenzyl(有para-OH苯環)。看到圖示有苯環+para-OH一定選sinalbin。