專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 46 題單選題
下列醣苷之結構中,何者不含C-glycoside?
Aaloin A
Bmangiferin
Csennoside A正確答案
Dcascaroside A
C正確答案
Sennoside A 屬於典型的 O-glycoside(醣基接在氧原子上),不含 C-glycoside 結構;而 Aloin A、Mangiferin 與 Cascaroside A 皆含有 C-glycoside(碳-碳鍵結)。
為什麼答案是 C
Sennoside A(番瀉苷 A)存在於番瀉葉,屬於雙蒽酮類(Dianthrone)的 O-glycoside。其醣基是連接在 C-8 位置的氧原子上,結構中完全不含 C-glycoside,為本題正確答案。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Sennoside A 屬於典型的 O-glycoside(醣基接在氧原子上),不含 C-glycoside 結構;而 Aloin A、Mangiferin 與 Cascaroside A 皆含有 C-glycoside(碳-碳鍵結)。
生藥學常考題:Sennoside(番瀉苷)是雙蒽酮類的 O-glycoside;看到 Aloin 或 Cascaroside 就要聯想到 C-glycoside(後者為 C+O 混合型)。
逐選項分析
A✕
Aloin A(蘆薈苷 A)存在於蘆薈中,屬於蒽酮類(Anthrone)的 C-glycoside,其葡萄糖基直接連接在配基的 C-10 碳原子上。
B✕
Mangiferin(芒果苷)存在於知母等植物中,屬於二苯代吡喃酮類(Xanthone)的 C-glycoside,含有碳-碳醣苷鍵。
C✓ 正確
Sennoside A(番瀉苷 A)存在於番瀉葉,屬於雙蒽酮類(Dianthrone)的 O-glycoside。其醣基是連接在 C-8 位置的氧原子上,結構中完全不含 C-glycoside,為本題正確答案。
D✕ 陷阱
Cascaroside A(波希鼠李苷 A)的結構較特殊,它同時含有 C-glycoside(C-10 接葡萄糖)與 O-glycoside(C-8 接葡萄糖)。因為它「含有」C-glycoside,故不符合題目「不含」的要求。
常見特殊醣苷分類比較
| 成分名稱 | 生藥來源 | 配基骨架 | 醣苷鍵類型 |
|---|
| Aloin A | 蘆薈 (Aloe) | Anthrone (蒽酮) | C-glycoside (C-10) |
| Mangiferin | 知母 (Anemarrhena) | Xanthone | C-glycoside |
| Sennoside A | 番瀉葉 (Senna) | Dianthrone (雙蒽酮) | O-glycoside (C-8) |
| Cascaroside A | 波希鼠李皮 (Cascara) | Anthrone (蒽酮) | C-glycoside (C-10) + O-glycoside (C-8) |
考生容易忘記 Cascaroside 是「C-glycoside + O-glycoside」的混合體。題目問「何者不含」,只要結構中有一部分是 C-glycoside 就不能選,因此只能選純 O-glycoside 的 Sennoside A。