專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)109 年第 64 題單選題
Cocaine之基本骨架為:
Aecgonine正確答案
Bsecologanin
Cα-truxilline
Dstrictosidine
A正確答案
古柯鹼 (Cocaine) 屬於托烷類生物鹼 (tropane alkaloid),其基本骨架為ecgonine(芽子鹼)。
為什麼答案是 A
Cocaine屬托烷類生物鹼,其基本骨架正是ecgonine(芽子鹼)。Cocaine是由ecgonine分別與苯甲酸 (benzoic acid) 及甲醇酯化形成的雙酯化合物,故ecgonine為其核心結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 古柯鹼 (Cocaine) 屬於托烷類生物鹼 (tropane alkaloid),其基本骨架為ecgonine(芽子鹼)。
Cocaine = ecgonine + benzoic acid + methanol 酯化而成,記住核心骨架是ecgonine!
逐選項分析
A✓ 正確
Cocaine屬托烷類生物鹼,其基本骨架正是ecgonine(芽子鹼)。Cocaine是由ecgonine分別與苯甲酸 (benzoic acid) 及甲醇酯化形成的雙酯化合物,故ecgonine為其核心結構。
B✕ 陷阱
Secologanin是吲哚類 (indole) 與單萜吲哚生物鹼生合成的重要前驅物,由iridoid衍生而來,並非Cocaine骨架,屬於terpenoid indole alkaloid路徑。
C✕
α-truxilline屬於古柯葉中的次要生物鹼(為truxillic acid的二酯),雖與Cocaine同源於古柯,但並非Cocaine的基本骨架,題目問的是核心結構而非伴隨成分。
D✕ 陷阱
Strictosidine由tryptamine與secologanin縮合生成,是所有單萜吲哚生物鹼的共同前驅物(如奎寧、長春花鹼),與托烷類Cocaine無關。
生物鹼核心骨架對照
| 化合物 | 骨架/前驅物 | 類別 | 代表來源 |
|---|
| Cocaine | ecgonine | 托烷類 tropane | 古柯葉 |
| Atropine | tropine + tropic acid | 托烷類 tropane | 顛茄 |
| Quinine | strictosidine→secologanin | 單萜吲哚類 | 金雞納 |
| Vinblastine | strictosidine | 單萜吲哚類 | 長春花 |
secologanin與strictosidine是單萜吲哚生物鹼的關鍵前驅物,常被混入托烷類選項干擾。Cocaine屬托烷類,骨架是ecgonine;α-truxilline雖出自古柯但只是次要成分,並非核心骨架,需區分「骨架」與「伴隨鹼」。