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專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)113 年第 57 題單選題

薄荷物種(peppermint-type species)的主要成分,由中間產物(-)-(4S)-limonene(如下圖)的那一個碳原子上進行羥基化反應(hydroxylation)後衍生而來? (-)-(4S)- limonene

題目圖片
AC-2
BC-3正確答案
CC-5
DC-6
答案與詳解
B
正確答案
薄荷主成分(薄荷醇/薄荷酮)由(–)-(4S)-limonene在C-3位置羥基化後衍生而來,C-3為環己烯環上與異丙烯基相鄰的碳。

逐選項解析

AC-2雙鍵位置混淆✕ 易錯陷阱
C-2位於環己烯雙鍵旁(圖中雙鍵為C1=C2),容易誤以為雙鍵碳易被氧化,但薄荷生合成的羥基化不在C-2,而是在C-3,是常見陷阱。
BC-3薄荷萜類生合成✓ 正確
正確答案。圖中C-3為環己烯環右側、C-4(具楔形鍵連接異丙烯基的手性碳)上方的碳。薄荷生合成中,(–)-(4S)-limonene經C-3羥基化生成trans-isopiperitenol,再經氧化還原步驟最終產生menthol與menthone等薄荷主成分。
CC-5碳編號位置✕ 錯誤
C-5位於環己烯左下側(圖中標示5),不是薄荷生合成羥基化的位置,與已知生合成路徑不符。
DC-6碳編號位置✕ 錯誤
C-6位於環己烯左上側(圖中標示6),亦非薄荷生合成中limonene羥基化的位點,不在已知路徑上。

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