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專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)11357單選題

薄荷物種(peppermint-type species)的主要成分,由中間產物 (–)-(4S)-limonene(如下圖)的那一個碳原子上進行羥基化反應(hydroxylation)後衍生而來?

題目附圖
AC-2
BC-3正確答案
CC-5
DC-6
答案與詳解
B
正確答案
薄荷主成分(薄荷醇/薄荷酮)由(–)-(4S)-limonene在C-3位置羥基化後衍生而來,C-3為環己烯環上與異丙烯基相鄰的碳。

為什麼答案是 B

正確答案。圖中C-3為環己烯環右側、C-4(具楔形鍵連接異丙烯基的手性碳)上方的碳。薄荷生合成中,(–)-(4S)-limonene經C-3羥基化生成trans-isopiperitenol,再經氧化還原步驟最終產生menthol與menthone等薄荷主成分。

考點:雙鍵位置混淆考點:薄荷萜類生合成考點:碳編號位置
載入中…

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