專技高考-營養師生理學與生物化學105 年第 30 題單選題
在 pH=13 的鹼性溶液中,glycine 的主要型式為下列何者?
A$\mathrm{NH}_2$ - $\mathrm{CH}_2$ -COOH
B$NH_{2}-CH_{2}-COO^{-}$正確答案
C$NH_{3}^{+}-CH_{2}-COOH$
D$NH_{3}^{+}-CH_{2}-COO^{-}$
B正確答案
pH=13 遠高於 glycine 所有 pKa,胺基去質子化 (NH2)、羧基也解離 (COO-),整體帶負電。
為什麼答案是 B
pH=13 > α-NH3+ 的 pKa (≈9.6),胺基失去 H 成 NH2;羧基早已解離為 COO-,整體帶一個負電荷,為鹼性溶液中主要型式。
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完整詳解
Pro · 無限重點 pH=13 遠高於 glycine 所有 pKa,胺基去質子化 (NH2)、羧基也解離 (COO-),整體帶負電。
口訣:pH 超高→全脫質子→看起來『最少 H、最多負電』的那個就對。
逐選項分析
A✕
NH2-CH2-COOH 是完全質子化的中性分子,只會出現在極酸 (pH<2) 之前,且羧基 pKa≈2.3 早就解離,不可能在 pH=13 存在。
B✓ 正確
pH=13 > α-NH3+ 的 pKa (≈9.6),胺基失去 H 成 NH2;羧基早已解離為 COO-,整體帶一個負電荷,為鹼性溶液中主要型式。
C✕
NH3+-CH2-COOH 為完全質子化型,只存在極酸環境 (pH<2),與 pH=13 完全相反,為最誘導式錯誤。
D✕ 陷阱
NH3+-CH2-COO- 是兩性離子 (zwitterion),主要存在於等電點 pI≈5.97 附近 (中性)。pH=13 遠超過 pKa2,胺基必已去質子化,非此型。
Glycine 在不同 pH 下的主要型式
| pH 範圍 | 主要型式 | 電荷 | 對應選項 |
|---|
| pH < 2.3 (強酸) | NH3+-CH2-COOH | +1 | C |
| 2.3 < pH < 9.6 | NH3+-CH2-COO- (zwitterion) | 0 | D |
| pH > 9.6 (強鹼) | NH2-CH2-COO- | -1 | B ✅ |
| pH = pI ≈ 5.97 | 兩性離子為主 | 0 (淨) | D |
最常誤選 D,因為課本常強調『glycine 以 zwitterion 存在』。但那是指中性 pH!pH=13 已超過 α-胺基 pKa (9.6),胺基必脫氫成 NH2,正解是 B。記得比較 pH 與 pKa 才不會掉坑。