專技高考-藥師藥理學與藥物化學107 年第 74 題單選題
下列何者為propylthiouracil之結構?
A正確答案
Propylthiouracil (PTU) 為抗甲狀腺藥,結構為 uracil 骨架,2位氧被硫取代 (thio),6位接 propyl 基。
為什麼答案是 A
正確。結構為 6-propyl-2-thiouracil。嘧啶環 2位為硫酮 (C=S),4位為酮 (C=O),6位為正丙基,完全符合 propylthiouracil 的化學結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Propylthiouracil (PTU) 為抗甲狀腺藥,結構為 uracil 骨架,2位氧被硫取代 (thio),6位接 propyl 基。
找「2位是硫(C=S)、4位是氧(C=O)、6位是丙基」的嘧啶環結構,即為 PTU。
逐選項分析
A✓ 正確
正確。結構為 6-propyl-2-thiouracil。嘧啶環 2位為硫酮 (C=S),4位為酮 (C=O),6位為正丙基,完全符合 propylthiouracil 的化學結構。
B✕
錯誤。此結構 2位與 4位皆為氧 (C=O),為 propyluracil。缺少「thio」(硫) 原子,不具抗甲狀腺藥物之硫醯胺 (thioamide) 特徵。
C✕ 陷阱
錯誤。此結構硫原子位於 4位 (C=S),2位為氧 (C=O),為 4-thiouracil 衍生物。PTU 的硫必須在 2位,此為位置混淆陷阱。
D✕
錯誤。此結構 2位與 4位皆為硫酮 (C=S),為 2,4-dithiouracil 衍生物。PTU 僅在 2位有硫取代,4位應為氧,此選項多了一個硫原子。
Thioamide 類抗甲狀腺藥物結構特徵
| 藥物名稱 | 核心骨架 | 2位取代基 | 6位取代基 |
|---|
| Propylthiouracil (PTU) | 嘧環 (Uracil) | C=S (硫酮) | Propyl (丙基) |
| Methimazole (MMI) | 咪唑環 | SH (巰基) | 無 (1位為甲基) |
考點在於「thio」(硫) 取代的正確位置。Uracil 的 2位和 4位原本都是羰基 (C=O),PTU 是「2-thio」取代。若記錯成 4-thio (選項C) 或 2,4-dithio (選項D) 就會落入陷阱。