專技高考-藥師藥理學與藥物化學107 年第 79 題單選題
下列第三代cephalosporin中,何者結構無C-3側鏈?
Acefdinir
Bcefixime
Cceftibuten正確答案
Dceftriaxone
C正確答案
第三代口服cephalosporin中,ceftibuten的C-3位置無側鏈取代基,是結構辨識題的關鍵特徵。
為什麼答案是 C
ceftibuten是少數C-3位置無取代基(無側鏈)的cephalosporin,這是其結構特徵,常被當作辨識考點,故為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 第三代口服cephalosporin中,ceftibuten的C-3位置無側鏈取代基,是結構辨識題的關鍵特徵。
記口訣:ceftibuten是「禿頭」的cephalosporin——C-3沒長東西(無側鏈),其餘C-3都有取代基。
逐選項分析
A✕
cefdinir為第三代口服cephalosporin,其C-3位置帶有vinyl(乙烯基)側鏈,並非無C-3側鏈,故非本題答案。
B✕
cefixime的C-3位置同樣帶有vinyl側鏈,並含特殊的carboxymethyloxyimino側鏈於C-7位,C-3並非空缺,故非答案。
C✓ 正確
ceftibuten是少數C-3位置無取代基(無側鏈)的cephalosporin,這是其結構特徵,常被當作辨識考點,故為正解。
D✕ 陷阱
ceftriaxone為第三代注射型cephalosporin,C-3帶有特殊的thiotriazinone(硫雜三嗪酮)側鏈,且半衰期長,結構複雜,C-3確有側鏈,非答案。
第三代Cephalosporin C-3側鏈比較
| 藥物 | 給藥途徑 | C-3側鏈 | 特徵 |
|---|
| cefdinir | 口服 | vinyl基 | 有側鏈 |
| cefixime | 口服 | vinyl基 | 有側鏈 |
| ceftibuten | 口服 | 無 | C-3空缺(本題答案) |
| ceftriaxone | 注射 | thiotriazinone | 側鏈複雜、半衰期長 |
本題考結構細節,最易混淆的是ceftriaxone(D)——因其C-3側鏈最複雜、最有名,考生可能誤以為「特殊」就是答案。但題目問的是『無C-3側鏈』,正確答案反而是結構最簡單的ceftibuten。要看清題意是『無』而非『特殊』。