專技高考-藥師藥理學與藥物化學107 年第 71 題單選題
下列利尿劑中，何者酸度最強？
Aacetazolamide
Bhydrochlorothiazide
Cfurosemide正確答案
Damiloride
C正確答案
Furosemide 結構中含有羧基 (-COOH)，pKa 約為 3.9，是選項中唯一含有較強酸性官能基的藥物，因此酸度最強。
為什麼答案是 C
Furosemide（環利尿劑）結構中除了磺醯胺基外，還含有一個羧基 (-COOH)，pKa 約為 3.9，是選項中酸性最強的利尿劑。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Furosemide 結構中含有羧基 (-COOH)，pKa 約為 3.9，是選項中唯一含有較強酸性官能基的藥物，因此酸度最強。
秒解關鍵：找化學結構中的「羧基 (-COOH)」。Furosemide 帶有羧基，酸性最強；Amiloride 含胍基為鹼性；其餘兩者僅含磺醯胺基，為弱酸。
逐選項分析
A✕
Acetazolamide（碳酸酐酶抑制劑）結構中含有磺醯胺基 (sulfonamide)，呈弱酸性 (pKa 約 5.8 及 7.2)，酸度不及羧基。
B✕
Hydrochlorothiazide（噻嗪類利尿劑）結構中含有兩個磺醯胺基，呈弱酸性 (pKa 約 7.9 及 9.2)，酸度不及羧基。
C✓ 正確
Furosemide（環利尿劑）結構中除了磺醯胺基外，還含有一個羧基 (-COOH)，pKa 約為 3.9，是選項中酸性最強的利尿劑。
D✕ 陷阱
Amiloride（保鉀利尿劑）結構中含有胍基 (guanidine)，這是一個強鹼性基團 (pKa 約 8.7)，因此它是鹼性藥物，完全不是酸性。
常見利尿劑之酸鹼性與關鍵官能基
| 藥物名稱 | 藥理分類 | 關鍵酸鹼官能基 | 酸鹼性 (pKa) |
|---|
| Furosemide | Loop 利尿劑 | 羧基 (-COOH) | 較強酸性 (pKa ~3.9) |
| Acetazolamide | CA 抑制劑 | 磺醯胺基 (-SO2NH2) | 弱酸性 (pKa ~5.8) |
| Hydrochlorothiazide | Thiazide 利尿劑 | 磺醯胺基 (-SO2NH2) | 弱酸性 (pKa ~7.9) |
| Amiloride | 保鉀利尿劑 | 胍基 (Guanidine) | 鹼性 (pKa ~8.7) |
考生容易只記得這些藥物都是利尿劑，而忽略了藥物化學結構的差異。看到 sulfonamide (-SO2NH2) 可能會誤以為很酸，但必須記住「羧基 (-COOH)」的酸性遠大於「磺醯胺基」。另外，Amiloride 是鹼性藥物，常被拿來當作混淆選項。 
