專技高考-藥師藥理學與藥物化學107 年第 70 題單選題
如圖HMG-CoA reductase抑制劑之掌性中心（chiral center）的立體化學為何？
A3R,5R正確答案
B3R,5S
C3S,5R
D3S,5S
A正確答案
HMG-CoA還原酶抑制劑(他汀類)開環酸結構中，C3與C5掌性中心依CIP規則均為R構型，答案為3R,5R。
為什麼答案是 A
C3與C5均為R構型。圖示C3連接：OH(3位左側)、CO₂H側鏈(經C2→C1)、C4鏈、H；C5連接：OH(右側)、C4、C6鏈、H(向後)。依CIP優先序旋轉方向皆為順時針(R)，故3R,5R正確。
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完整詳解
Pro · 無限重點 HMG-CoA還原酶抑制劑(他汀類)開環酸結構中，C3與C5掌性中心依CIP規則均為R構型，答案為3R,5R。
圖中C3有OH朝左、C5有OH朝右，H在C5向後；依優先順序用CIP規則判斷，兩個掌性中心皆為R，選A。
逐選項分析
A✓ 正確
C3與C5均為R構型。圖示C3連接：OH(3位左側)、CO₂H側鏈(經C2→C1)、C4鏈、H；C5連接：OH(右側)、C4、C6鏈、H(向後)。依CIP優先序旋轉方向皆為順時針(R)，故3R,5R正確。
B✕ 陷阱
若C5判為S則錯誤。C5的H在楔形後方(虛線)，已指向紙面後，旋轉優先序1→2→3為順時針，應為R，非S。此為常見將H方向看反的陷阱。
C✕ 陷阱
若C3判為S則錯誤。圖中C3的OH在左側，其優先序排列旋轉方向為順時針(R)，非S。誤將OH在左判為S是常見錯誤。
D✕
3S,5S與圖示結構完全相反，兩個掌性中心皆判錯，為ent-構型(對映異構物)，無藥理活性。
C3與C5掌性中心CIP分析
| 掌性中心 | 四個取代基(依優先序) | H方向 | 旋轉方向 | 構型 |
|---|
| C3 | OH > CO₂H側(C2-C1) > C4鏈 > H | 向後(隱含) | 順時針 | R |
| C5 | OH > C4側(含C3-OH) > C6-Ring鏈 > H | 向後(虛線) | 順時針 | R |
本題最大陷阱在C5的H方向：圖中H以虛線(向紙面後)標示，H已在後方，直接觀察1→2→3旋轉方向即可；若誤以為H在前方則需翻轉判斷，容易將R誤判為S。另外，OH在左側不代表S，必須嚴格依CIP優先序判斷。 
