專技高考-獸醫師獸醫藥理學105 年第 53 題單選題
難溶性磺胺劑在泌尿道中產生晶尿症是因下列何種生物轉換（biotransformation）所致？
A乙醯化（acetylation）正確答案
B羧化（carboxylation）
C羥基化（hydroxylation）
D氧化（oxidation）
A正確答案
磺胺劑經肝臟乙醯化後溶解度降低，在酸性尿中析出結晶，造成晶尿症（crystalluria）。
為什麼答案是 A
正解。磺胺劑（sulfonamides）經肝臟 N-乙醯化（N-acetylation）後產生乙醯化代謝物，此代謝物在酸性尿液中溶解度極差，易在腎小管析出結晶造成晶尿症與血尿。臨床上常以鹼化尿液或多喝水預防。
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完整詳解
Pro · 無限重點 磺胺劑經肝臟乙醯化後溶解度降低，在酸性尿中析出結晶，造成晶尿症（crystalluria）。
看到「磺胺劑+晶尿症」直接連結「乙醯化代謝物溶解度差」，這是藥理學經典考點。
逐選項分析
A✓ 正確
正解。磺胺劑（sulfonamides）經肝臟 N-乙醯化（N-acetylation）後產生乙醯化代謝物，此代謝物在酸性尿液中溶解度極差，易在腎小管析出結晶造成晶尿症與血尿。臨床上常以鹼化尿液或多喝水預防。
B✕
羧化反應（carboxylation）並非磺胺劑主要代謝途徑，與晶尿症無關。羧化常見於維生素 K 依賴的凝血因子修飾，屬於生化修飾而非藥物主要代謝路徑。
C✕ 陷阱
羥基化（hydroxylation）屬 Phase I 反應，通常會「增加」藥物水溶性以利排泄，與磺胺劑造成晶尿症的機轉相反。考生易誤選此項是因為它確實是常見代謝反應。
D✕
氧化（oxidation）屬 Phase I 反應，由 CYP450 酵素催化，一般使藥物極性增加、易排出。磺胺劑晶尿症的元兇是 Phase II 的乙醯化，不是氧化反應。
藥物生物轉換 Phase I vs Phase II
| 階段 | 反應類型 | 對溶解度影響 | 代表例 |
|---|
| Phase I | 氧化、還原、水解、羥基化 | 通常增加水溶性 | CYP450 系統 |
| Phase II | 乙醯化、葡萄糖醛酸化、硫酸化 | 多增加溶解度，但乙醯化反而降低 | 磺胺劑乙醯化 |
| 特例 | 磺胺劑 N-乙醯化 | 溶解度↓ → 晶尿症 | Sulfadiazine |
一般觀念認為「代謝後藥物會更易排泄」，但磺胺劑是著名反例：乙醯化代謝物溶解度比原藥更差，反而在尿中結晶。考生若死記「Phase II 都讓藥物水溶性變高」就會被坑。 
