專技高考-獸醫師獸醫藥理學109 年第 51 題單選題
化學性狀上磺胺劑為下列那一化合物之衍生物?
Ap-aminobenoic acid
Bp-aminobezene sulfonic acid正確答案
Ctetrahydrofolic acid
D5-aminosalicylic acid
B正確答案
磺胺劑(Sulfonamides)是對胺基苯磺酸(p-aminobenzene sulfonic acid, sulfanilic acid)的衍生物,藉由結構類似 PABA 競爭性抑制細菌葉酸合成。
為什麼答案是 B
p-aminobenzene sulfonic acid(對胺基苯磺酸,sulfanilic acid)為磺胺劑的化學母核。所有磺胺類藥物 (Sulfadiazine, Sulfamethoxazole 等) 皆由此結構的 –SO2NH2 上之 H 被各種取代基置換而成。
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完整詳解
Pro · 無限重點 磺胺劑(Sulfonamides)是對胺基苯磺酸(p-aminobenzene sulfonic acid, sulfanilic acid)的衍生物,藉由結構類似 PABA 競爭性抑制細菌葉酸合成。
看到「磺胺(sulfa)」就想到「sulfonic acid」字根,選含 sulfonic 的選項即可秒殺。
逐選項分析
A✕ 陷阱
p-aminobenzoic acid (PABA) 是磺胺劑「競爭抑制的對象」,不是磺胺劑的母核結構。細菌利用 PABA 合成葉酸,磺胺劑因結構類似 PABA 才能競爭,但本身衍生自磺酸而非苯甲酸。
B✓ 正確
p-aminobenzene sulfonic acid(對胺基苯磺酸,sulfanilic acid)為磺胺劑的化學母核。所有磺胺類藥物 (Sulfadiazine, Sulfamethoxazole 等) 皆由此結構的 –SO2NH2 上之 H 被各種取代基置換而成。
C✕
Tetrahydrofolic acid (THF, 四氫葉酸) 是葉酸代謝的活性產物,是磺胺劑「最終要阻斷的下游產物」,並非磺胺劑的化學衍生來源。
D✕
5-aminosalicylic acid (5-ASA, mesalazine) 是治療發炎性腸道疾病 (IBD) 的藥物,與 Sulfasalazine 代謝有關,但屬於水楊酸衍生物,不是磺胺劑的母核結構。
磺胺劑作用機轉與相關化合物
| 化合物 | 角色 | 結構特徵 | 與磺胺劑關係 |
|---|
| p-aminobenzene sulfonic acid | 磺胺劑母核 | 苯環+SO3H+NH2 | ★ 衍生來源 |
| PABA (p-aminobenzoic acid) | 葉酸合成原料 | 苯環+COOH+NH2 | 競爭抑制對象 |
| Dihydrofolic acid | 中間產物 | 葉酸前驅 | 磺胺劑阻斷其合成 |
| Tetrahydrofolic acid | 活性葉酸 | DNA 合成必需 | 下游產物 |
本題最大陷阱是 A 選項 PABA。考生常記得「磺胺劑與 PABA 結構類似」,誤以為磺胺劑是 PABA 的衍生物。實際上磺胺劑是「對胺基苯磺酸 (sulfonic acid)」的衍生物,因結構「類似」PABA 才能競爭抑制;類似 ≠ 衍生自。