專技高考-醫師(一)醫學(一)(包括生物化學、解剖學、胚胎及發育生物學、組織學、生理學等科目知識及其臨床之應用)107 年第 89 題單選題
D-glucose 是還原糖(reducing sugar),其anomeric carbon 可被氧化,下列何者為其氧化產物?
Adextrose
BD-sorbitol
CD-gluconic acid正確答案
DD-glucuronic acid
C正確答案
醛糖 anomeric carbon (C1) 氧化成羧酸 → gluconic acid;C6 氧化才是 glucuronic acid。
為什麼答案是 C
Anomeric carbon (C1) 的醛基被氧化成羧基 (-COOH),即得 D-gluconic acid。這也是 Benedict/Fehling 試劑檢測還原糖的反應原理。
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完整詳解
Pro · 無限重點 醛糖 anomeric carbon (C1) 氧化成羧酸 → gluconic acid;C6 氧化才是 glucuronic acid。
記口訣:C1氧化→-onic acid(gluconic);C6氧化→-uronic acid(glucuronic);還原→-itol(sorbitol)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Dextrose 就是 D-glucose 的別名(右旋葡萄糖),根本是同一種分子,並非氧化產物。此為名詞陷阱。
B✕
D-sorbitol 是 glucose 的 C1 醛基被「還原」成羥基的產物(糖醇),方向相反。糖尿病白內障就與 sorbitol 堆積有關。
C✓ 正確
Anomeric carbon (C1) 的醛基被氧化成羧基 (-COOH),即得 D-gluconic acid。這也是 Benedict/Fehling 試劑檢測還原糖的反應原理。
D✕ 陷阱
D-glucuronic acid 是 C6 的 -CH2OH 被氧化成 -COOH,屬於末端氧化,非 anomeric carbon 氧化。肝臟解毒結合反應的重要分子。
Glucose 衍生物一覽
| 產物 | 反應位置 | 反應類型 | 生理意義 |
|---|
| D-gluconic acid | C1 (anomeric) | 氧化 CHO→COOH | 還原糖檢測 |
| D-glucuronic acid | C6 | 氧化 CH2OH→COOH | 肝臟解毒結合 |
| D-sorbitol | C1 | 還原 CHO→CH2OH | 糖尿病併發症 |
| D-glucose-6-P | C6 | 磷酸化 | 糖解第一步 |
本題雙重陷阱:(1) Dextrose = Glucose 同義字,不是產物;(2) Gluconic vs Glucuronic 只差兩個字母但氧化位置完全不同。題幹明確指定「anomeric carbon (C1)」氧化,只有 gluconic acid 符合。
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