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高考-法醫師一般醫學104 年第 21 題單選題考點:羰基氧極性考點:親電羰基碳

蛋白酶的功能為催化醯胺鍵(amide bond)的水解,請問此反應進行時,蛋白質或多肽(polypeptide)結構中首先與親核基(nucleophile)作用的原子為何?

A醯胺鍵羰基之氧原子(carbonyl oxygen)
B醯胺鍵羰基之碳原子(carbonyl carbon)正確答案
C醯胺鍵胺基之氮原子(amine nitrogen)
D醯胺鍵胺基之氫原子(amine hydrogen)
答案與詳解
B
正確答案
親核基攻擊醯胺鍵的羰基碳,形成四面體中間體,是水解反應的第一步。

逐選項解析

A醯胺鍵羰基之氧原子(carbonyl oxygen)羰基氧極性✕ 錯誤
羰基氧帶部分負電(δ-),本身是親核性原子,不會被親核基攻擊,反而常作為質子接受者或與酵素活性中心氫鍵作用。
B醯胺鍵羰基之碳原子(carbonyl carbon)親電羰基碳✓ 正確
C=O 鍵中氧電負度高,使羰基碳帶部分正電(δ+),成為親電中心。蛋白酶活性位點的親核基(如絲胺酸 OH、水分子)先攻擊此碳,形成 tetrahedral intermediate,隨後 C-N 鍵斷裂完成水解。
C醯胺鍵胺基之氮原子(amine nitrogen)✕ 易錯陷阱
D醯胺鍵胺基之氫原子(amine hydrogen)✕ 錯誤

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