專技高考-醫事放射師核子醫學診療原理與技術學105 年第 3 題單選題
目前臨床以自動合成器製備18F-FDG，18F係藉由下列何項反應標幟在葡萄糖前驅物上？
A親電子取代反應（electrophilic substitution reaction）
B親核取代反應（nucleophilic substitution reaction）正確答案
C狄爾斯－阿德耳反應（Diels-Alder reaction）
D親電性加成反應（electrophilic addition reaction）
B正確答案
18F-FDG 合成是用 [18F]氟離子對 mannose triflate 進行親核取代反應（SN2），把 triflate 離去基換成 18F。
為什麼答案是 B
正解。現行 Hamacher 法以 [18F]氟離子（親核試劑）對 mannose triflate 的 C-2 位進行 SN2 親核取代，趕走 triflate 離去基，再水解保護基得到 18F-FDG，產率高、比活度佳。
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完整詳解
Pro · 無限重點 18F-FDG 合成是用 [18F]氟離子對 mannose triflate 進行親核取代反應（SN2），把 triflate 離去基換成 18F。
記口訣：『FDG 合成 = 親核取代』。因為 cyclotron 產出的 18F⁻ 是親核試劑（nucleophile），帶負電找正電碳。
逐選項分析
A✕ 陷阱
親電子取代是早期合成 [18F]FDG 的舊方法（用 [18F]F2 氣體），但產率低、比活度差，目前臨床自動合成器已不使用。考題問「目前臨床」要選 B。
B✓ 正確
正解。現行 Hamacher 法以 [18F]氟離子（親核試劑）對 mannose triflate 的 C-2 位進行 SN2 親核取代，趕走 triflate 離去基，再水解保護基得到 18F-FDG，產率高、比活度佳。
C✕
Diels-Alder 是雙烯與親雙烯體形成六員環的環化反應，屬於有機合成中的環加成，與 FDG 標幟葡萄糖完全無關，是明顯干擾選項。
D✕
親電性加成多用於碳碳雙鍵（如烯類加 HX），FDG 前驅物 mannose triflate 是飽和糖環，沒有雙鍵供加成，反應機制不符。
18F-FDG 兩種合成法比較
| 項目 | 親電子取代（舊） | 親核取代（現行） |
|---|
| 18F 來源 | [18F]F2 氣體 | [18F]氟離子 (F⁻) |
| 前驅物 | 三乙醯葡萄糖烯 (TAG) | Mannose triflate |
| 產率 | 低 (<10%) | 高 (>50%) |
| 比活度 | 低（載體稀釋） | 高（無載體） |
| 臨床現況 | 已淘汰 | 標準方法 (Hamacher) |
A 選項是陷阱！1980 年代早期確實用親電子取代法合成 FDG，但因產率低早已被淘汰。題目關鍵字是「目前臨床以自動合成器」，自動合成器跑的就是 Hamacher 親核取代法，看清楚「目前」二字就能避開。 
