專技高考-醫事放射師核子醫學診療原理與技術學105 年第 3 題單選題考點:舊式合成法考點:Hamacher 法/SN2
目前臨床以自動合成器製備18F-FDG,18F係藉由下列何項反應標幟在葡萄糖前驅物上?
A親電子取代反應(electrophilic substitution reaction)
B親核取代反應(nucleophilic substitution reaction)正確答案
C狄爾斯-阿德耳反應(Diels-Alder reaction)
D親電性加成反應(electrophilic addition reaction)
B正確答案
18F-FDG 合成是用 [18F]氟離子對 mannose triflate 進行親核取代反應(SN2),把 triflate 離去基換成 18F。
逐選項解析
A親電子取代反應(electrophilic substitution reaction)舊式合成法✕ 易錯陷阱
親電子取代是早期合成 [18F]FDG 的舊方法(用 [18F]F2 氣體),但產率低、比活度差,目前臨床自動合成器已不使用。考題問「目前臨床」要選 B。
B親核取代反應(nucleophilic substitution reaction)Hamacher 法/SN2✓ 正確
正解。現行 Hamacher 法以 [18F]氟離子(親核試劑)對 mannose triflate 的 C-2 位進行 SN2 親核取代,趕走 triflate 離去基,再水解保護基得到 18F-FDG,產率高、比活度佳。
C狄爾斯-阿德耳反應(Diels-Alder reaction)✕ 錯誤
D親電性加成反應(electrophilic addition reaction)✕ 錯誤
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