專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))114 年第 53 題單選題
Methoxsalen之化學結構含有下列何種官能基？
C正確答案
Methoxsalen (8-甲氧基補骨脂素) 屬於呋喃香豆素類，結構中含有香豆素的內酯環。
為什麼答案是 C
Methoxsalen 屬呋喃香豆素 (furocoumarin)，核心香豆素環是 α-吡喃酮 (六員環內酯)，故含內酯基 (lactone)，為正解。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Methoxsalen (8-甲氧基補骨脂素) 屬於呋喃香豆素類，結構中含有香豆素的內酯環。
看到 psoralen (補骨脂素) 家族 → 核心是香豆素 (coumarin) → 必含內酯基 (lactone)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Methoxsalen 的 8 位是甲氧基 (–OCH₃)，不是羥基 (–OH)。若是 8-hydroxypsoralen 才有羥基，容易混淆。
B✕
結構中沒有 –COOH，香豆素的 C=O 是酯鍵不是羧酸基，不可混為一談。
C✓ 正確
Methoxsalen 屬呋喃香豆素 (furocoumarin)，核心香豆素環是 α-吡喃酮 (六員環內酯)，故含內酯基 (lactone)，為正解。
D✕
醯胺基 (–CONH–) 需含氮，Methoxsalen 結構中無氮原子，完全不可能含醯胺基。
Methoxsalen 結構拆解
| 部位 | 官能基 | 來源 | 用途 |
|---|
| 香豆素環 | 內酯基 (lactone) | α-吡喃酮 | 本題答案 |
| 呋喃環 | 醚鍵 (furan) | 五員含氧環 | 光敏感性來源 |
| C-8 取代 | 甲氧基 (–OCH₃) | methoxy | 區別於 psoralen |
Methoxsalen 名稱裡的「methoxy」容易讓人直覺選羥基,但甲氧基(-OCH₃)只是取代基,不是母核官能基。真正要看的是「補骨脂素(psoralen)」屬於呋喃香豆素,核心結構就是香豆素的內酯環(lactone),這是一個六元環內的酯鍵。判斷藥物結構類別時,優先看母核、再看取代基,別被命名的前綴詞誤導去選周邊修飾。
藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學)) 相關題目
