專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))114 年第 11 題單選題
下列何種官能基可作為UV-Vis之發色團(chromophore)?①OH ②COOH ③CHO ④CH3 ⑤NH2
B正確答案
發色團需含 π 電子或可進行 n→π*/π→π* 躍遷,COOH (C=O) 與 CHO (C=O) 皆為典型發色團。
為什麼答案是 B
COOH 與 CHO 均含 C=O 雙鍵,具 π 電子與 n 電子可進行 π→π* 及 n→π* 躍遷,為標準 UV-Vis 發色團。
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完整詳解
Pro · 無限重點 發色團需含 π 電子或可進行 n→π*/π→π* 躍遷,COOH (C=O) 與 CHO (C=O) 皆為典型發色團。
看有沒有雙鍵/三鍵!C=O、C=C、N=N 才是發色團;OH、NH2、CH3 沒有π鍵不算(OH、NH2 屬助色團 auxochrome)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
OH 與 NH2 皆為「助色團 (auxochrome)」,本身無 π 電子不能產生 UV 吸收,只能連接到發色團上使吸收波長紅移,非發色團。
B✓ 正確
COOH 與 CHO 均含 C=O 雙鍵,具 π 電子與 n 電子可進行 π→π* 及 n→π* 躍遷,為標準 UV-Vis 發色團。
C✕
CHO 是發色團沒錯,但 CH3 為飽和烷基,僅有 σ 鍵,需極高能量 (真空 UV) 才能激發,一般 UV-Vis 範圍內不吸收,不算發色團。
D✕ 陷阱
CHO 正確,但 OH 為助色團而非發色團,僅能透過孤對電子與發色團共軛使 λmax 紅移及 ε 增強。
發色團 vs 助色團
| 類別 | 定義 | 電子躍遷 | 代表官能基 |
|---|
| 發色團 Chromophore | 含 π 電子,本身吸收 UV-Vis | π→π*、n→π* | C=C、C=O (CHO/COOH/C=O)、NO2、N=N、芳香環 |
| 助色團 Auxochrome | 含孤對電子,本身不吸收但可紅移 λmax | n 電子提供共軛 | -OH、-NH2、-OR、-SH、-Cl |
| 非吸收基 | 僅 σ 鍵,UV-Vis 範圍不吸收 | σ→σ* (真空UV) | -CH3、-CH2-、飽和烷烴 |
最常見陷阱是把 -OH、-NH2 誤認為發色團。它們沒有 π 電子,不會在一般 UV-Vis 範圍吸光,屬於「助色團」——只有連到發色團時才能透過 n-π 共軛讓吸收波長變長 (紅移) 並增強吸光係數。
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