專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))114 年第 55 題單選題
下列有關苯基丙烷類成分之生合成順序，何者正確？
Acinnamic acid→prephenic acid
Bphenylalanine→chorismic acid
Cshikimic acid→p-coumaric acid正確答案
Dtyrosine→phenylpyruvic acid
C正確答案
苯基丙烷類走 shikimate pathway：shikimic acid→chorismic→prephenic→phenylalanine/tyrosine→cinnamic/p-coumaric acid。
為什麼答案是 C
正確。shikimate pathway：shikimic acid → chorismic → prephenic → phenylalanine → cinnamic acid →(4-羥化)→ p-coumaric acid，方向一致，為苯基丙烷類 (C6-C3) 生合成的標準路徑。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯基丙烷類走 shikimate pathway：shikimic acid→chorismic→prephenic→phenylalanine/tyrosine→cinnamic/p-coumaric acid。
記住大方向：莽草酸(shikimic acid)是上游，肉桂酸(cinnamic)、香豆酸(p-coumaric)是下游產物，上游→下游才正確。
逐選項分析
A✕ 陷阱
順序顛倒。prephenic acid 是上游中間體 (由 chorismic acid 轉化而來)，再經 phenylalanine/tyrosine 才脫胺形成 cinnamic acid，所以應該是 prephenic → cinnamic。
B✕ 陷阱
順序顛倒。chorismic acid 是較上游產物 (shikimic→chorismic→prephenic→phenylalanine)，phenylalanine 才是下游胺基酸，不可能反過來生成 chorismic acid。
C✓ 正確
正確。shikimate pathway：shikimic acid → chorismic → prephenic → phenylalanine → cinnamic acid →(4-羥化)→ p-coumaric acid，方向一致，為苯基丙烷類 (C6-C3) 生合成的標準路徑。
D✕ 陷阱
順序顛倒。phenylpyruvic acid 是 prephenic acid 脫水脫羧後的中間體，再經轉胺形成 phenylalanine，而 tyrosine 是由 4-hydroxyphenylpyruvate 轉胺而來，不會由 tyrosine 產生 phenylpyruvic acid。
Shikimate Pathway 關鍵順序
| 階段 | 中間體 | 說明 |
|---|
| 上游 | shikimic acid | 莽草酸，路徑命名來源 |
| 中游 | chorismic acid | 分歧點，可走芳香族胺基酸或其他路徑 |
| 中游 | prephenic acid | 由 chorismic 重排而來 |
| 胺基酸 | phenylalanine / tyrosine | Phe 經 PAL 酵素脫胺 |
| 下游 | cinnamic acid | Phe 經 PAL 形成 C6-C3 骨架 |
| 下游 | p-coumaric acid | cinnamic 經 C4H 羥化 |
苯基丙烷類合成路徑最常考的就是「上下游順序」。考選部會把同路徑的中間物混在一起,讓你覺得「這兩個都在同一條路上,應該沒錯」就勾下去。正確記法是:shikimic acid 永遠在最上游當起點,接著走到 chorismic、prephenic、再到胺基酸 Phe/Tyr,最後才衍生出 cinnamic acid 跟 p-coumaric acid。只要看到 cinnamic 在前、shikimic 在後,或是 prephenic 跑到 chorismic 前面,都是故意設計的反向陷阱。建議直接把「莽草酸→膽固酸→預苯酸→胺基酸→肉桂酸」當口訣背起來,看到任何違反這條線的選項就直接排除。
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