專技高考-牙醫師(一)牙醫學(二)(包括口腔病理學、牙科材料學、口腔微生物學、牙科藥理學等科目及其臨床相關知識)114 年第 70 題單選題
有關NSAIDs藥物Naproxen之敘述,下列何者錯誤?
ANaproxen與Nabumetone結構相似,皆為非酸性NSAIDs正確答案
BNaproxen為單一鏡像異構物(single enantiomer)
CNaproxen非處方用藥劑量造成腸胃道出血的發生率低,但是仍然高於Ibuprofen非處方用藥劑量兩倍
D肝功能不全病患為使用Naproxen之禁忌症
A正確答案
Naproxen 屬於「酸性」的丙酸類 NSAID,且為單一鏡像異構物;Nabumetone 才是唯一的非酸性 NSAID 前驅藥,兩者不可混淆。
為什麼答案是 A
本敘述錯誤,為本題應選答案。Naproxen 屬於丙酸衍生物(propionic acid derivative),是一種「酸性」的 NSAID。Nabumetone 才是唯一的「非酸性」NSAID 前驅藥(prodrug),兩者雖然結構都含有萘環(naphthyl ring),但酸鹼性質完全不同。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Naproxen 屬於「酸性」的丙酸類 NSAID,且為單一鏡像異構物;Nabumetone 才是唯一的非酸性 NSAID 前驅藥,兩者不可混淆。
秒解字眼:「非酸性」。傳統 NSAIDs 多為弱酸性,Nabumetone 是唯一的非酸性前驅藥,Naproxen 則是標準的酸性藥物,看到 A 說兩者皆非酸性即可秒殺。
逐選項分析
A✓ 正確
本敘述錯誤,為本題應選答案。Naproxen 屬於丙酸衍生物(propionic acid derivative),是一種「酸性」的 NSAID。Nabumetone 才是唯一的「非酸性」NSAID 前驅藥(prodrug),兩者雖然結構都含有萘環(naphthyl ring),但酸鹼性質完全不同。
B✕
本敘述正確。Naproxen 是市面上少數直接以「單一鏡像異構物」(S-enantiomer,具藥理活性)形式販售的 NSAID;相較之下,Ibuprofen 等多數 NSAIDs 則是以消旋混合物(racemic mixture)形式存在。
C✕
本敘述正確。在傳統 NSAIDs 中,Ibuprofen 被公認是腸胃道出血風險最低的藥物。Naproxen 的腸胃道風險雖然在非處方劑量下算低,但統計上仍大約是 Ibuprofen 的兩倍。
D✕
本敘述正確。Naproxen 主要經由肝臟代謝(CYP 酵素),因此對於嚴重肝功能不全的病患,容易造成藥物蓄積與毒性,臨床上列為禁忌症或需極度謹慎使用。
Naproxen 與 Nabumetone 比較
| 藥物名稱 | 酸鹼性質 | 藥物型態 | 結構/特徵 |
|---|
| Naproxen | 酸性 (弱酸) | 活性藥物 (單一鏡像異構物) | 丙酸衍生物 (Propionic acid) |
| Nabumetone | 非酸性 | 前驅藥 (Prodrug) | 在肝臟代謝為活性的酸性物質 (6-MNA) |
含萘環的 NSAID 中,Naproxen 跟 Nabumetone 最容易被搞混。關鍵判斷點在酸鹼性:Naproxen 是丙酸類,帶羧基(COOH)屬於「酸性」藥物;Nabumetone 才是 NSAID 家族裡唯一的非酸性前驅藥,吃進去後在體內代謝成活性酸性代謝物。另外 Naproxen 本身就是單一 S(+) 鏡像異構物,藥效直接作用不需轉換。出題者最愛反過來問「哪個是非酸性」或把兩者特性對調,只要記住萘環藥物裡只有 Nabumetone 原型藥是非酸性,就能快速排除陷阱選項。
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