Ребята весь год _____ по скайпу.

正確。「общаться с кем」為標準用法，而「друг с другом」是表示「彼此、互相」的固定片語，介系詞「с」後方正確接了第五格的「другом」，語意「整年在 Skype 上互相交流」完全吻合。