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專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 72 題單選題

下列cephalosporins 的前驅藥型式，何者最不易在體內活化？

選項 A
B
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
A
正確答案
Cephalosporin C-4 羧基前驅藥設計中，簡單乙酯 (A) 因直接連接於空間位阻大的 C-4 位且無間隔臂，最不易被酯酶水解活化；B/C/D 具間隔臂設計，易活化。

逐選項解析

A✓ 正確
B✕ 錯誤
為 Pivaloyloxymethyl (POM) ester。具有 -CH2- 間隔臂，將易水解的酯基移出位阻區，外側 pivaloyl 基團易被酯酶水解後自發性分解釋放藥物，是常見前驅藥設計。
C✕ 錯誤
為 1-(isopropyloxycarbonyloxy)ethyl ester (類似 cefpodoxime proxetil)。具有 -CH(CH3)- 間隔臂與碳酸酯結構，易被非特異性酯酶快速水解活化。
D✕ 錯誤
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