專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 47 題單選題
Cocaine 經水解後，不會產生下列何種產物？
Atropine正確答案
Bbenzoic acid
Cecgonine
Dmethanol
A正確答案
Cocaine 水解產生 ecgonine、benzoic acid、methanol 三種產物，不含 tropine。
為什麼答案是 A
Tropine 是 atropine (顛茄鹼) 水解的產物，不是 cocaine 的水解產物。Cocaine 雖同屬 tropane alkaloid，但其醇部分為 ecgonine（含羧基），與 tropine 結構不同。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Cocaine 水解產生 ecgonine、benzoic acid、methanol 三種產物，不含 tropine。
記住 cocaine = ecgonine + 苯甲酸 + 甲醇；tropine 是 atropine 的水解產物，別搞混！
逐選項分析
A✓ 正確
Tropine 是 atropine (顛茄鹼) 水解的產物，不是 cocaine 的水解產物。Cocaine 雖同屬 tropane alkaloid，但其醇部分為 ecgonine（含羧基），與 tropine 結構不同。
B✕
Cocaine 結構中含苯甲酸酯鍵 (benzoyl ester)，水解後會釋出 benzoic acid (苯甲酸)，為正確的水解產物之一。
C✕
Ecgonine 是 cocaine 水解後的母核結構 (含 N-methyl、羧基與羥基的 tropane 衍生物)，是鑑定 cocaine 代謝的重要指標物。
D✕
Cocaine 的羧基以甲酯 (methyl ester) 形式存在，水解後會釋出 methanol (甲醇)，為正確的水解產物之一。
Cocaine vs Atropine 水解產物對照
| 化合物 | 水解產物1 | 水解產物2 | 水解產物3 |
|---|
| Cocaine | Ecgonine | Benzoic acid | Methanol |
| Atropine | Tropine | Tropic acid | — |
Cocaine 和 atropine 都屬於 tropane alkaloid 家族，結構相似但水解產物不同。考選部最愛把 tropine (atropine 產物) 塞進 cocaine 題組來騙考生，務必記住 cocaine 的醇部分是 ecgonine 而非 tropine。 
